一方、積極的自由とは、自分が「あるべき自分」になるための能力や条件を意味する。「何をすべきか」という自由だ。ここには「真の自己」（理性に基づく理想の自分）と「現実の自分」（今生きている自分）の分裂が前提にある。そして「真の自己」を知っていると信じる人――エリートや指導者、党――が、現実の自分を「導く」ために強制を正当化する危険をはらんでいる。

Berlinは特に、積極的自由が全体主義や専制に転化しやすいと警告した。ルソーやカントの「真の自由は理性による自己統治」という考えは、「真の理性を知っているのは私たちだけ」という代弁者を生み、「あなたはまだ本当の自由をわかっていない。だから強制してでも導く」という論理に落ちやすい。「自由のために強制する」という逆説が、ナチズムやスターリニズムのような「正しさの専制」を支えた歴史的事例は、誰もが知るところだ。

このパターンは、時代が変わっても繰り返される。代弁者の顔ぶれが変わるだけで、論理は同じである。

中世の宗教国家では、神の意志を知る教会や神学者が「魂の救済のため」に異端を迫った。 啓蒙期から近代国家では、理性と普遍的人権を知る哲学者や国家が、ルソーの「一般意志」を盾に「あなたはまだわかっていない」と人民を強制し、フランス革命の恐怖政治を生んだ。 そして現代では、進歩的な学者や活動家が、抑圧された声やマイノリティの経験を知る「弱者の代弁者」として、「構造的抑圧を理解していないあなたは無意識の加害者だ」と「正しさの回復」を迫る。

「真の自由・正義・解放」を知る代弁者が変わっただけで、「あなたの本当の利益は私が知っている。だから従いなさい」という積極的自由の論理は、変わらずそこにある。

アカデミアは「知の権威」として正しさを語る場であり、規範的思想は自分の専門性を社会を変える道具にできる強い魅力を持つ。マルクス主義が衰えた後、階級中心からアイデンティティ中心へ移ったことで、「弱者の代弁」が新しい権威となった。学者は「抑圧構造を暴く」という英雄的な役割に酔いやすく、異論を「構造的抑圧の擁護」とみなして排除する内輪の純粋性競争に陥りがちだ。こうして「正しさの専制」が学界の中で再生産され、内心の自由や非合理的な信念の共存が軽んじられる。

Berlinの価値多元主義は、「正しい価値は一つではない」という前提で、こうした専制を防ごうとした。しかし今、「正義の価値は一つしかない」という新しい一元論が、再び多くの人を虜にしているように見える。

理想はいつも高潔な姿で現れる。あるべき社会、あるべき権利、あるべき自己実現を掲げ、人々の幸福を約束する。だがその理想が「真の自分」を代弁する権威を生み、代弁者が正しさを独占した瞬間、自由は静かに息をひそめる。積極的自由の名の下に強制された「解放」は、結局、本来の自由を圧殺し、価値観の強制アップデートを迫るようになる。