36歳経理未経験の男性が簿記2級で転職するのは厳しいと思いますか？また難易度がかなり上がりますが頑張って簿記1級を取得したらどこかの経理職には引っかかるでしょうか？

男性でも女性でも年齢的に厳しいと思います。2級取得の未経験者は世の中に溢れてますので、その中であえて30代後半を雇いません。特に正社員であれば。 1級だと2級取得者に比べたら有利なのは間違いないですが、それでも経験者の方が採用されやすいでしょう。 いっそもっと難関な会計士や税理士の方を目指された方がいいと思います。

中途で未経験採用しかも30代はかなり厳しいと思って下さい。 可能性があるとしたらネットに出てくるような公開求人ではなく、個人のツテやハロワに掲載されるような地元系の会社かなと思います。