Tiramin
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj
51-67-2 Y
PubChem [ 1] [ 2] 5610
ChemSpider [ 3] 5408 Y
UNII
X8ZC7V0OX3 Y
KEGG [ 4] C00483
MeSH
Tyramine
ChEBI
15760
ChEMBL [ 5] CHEMBL11608 Y
Jmol -3D slike
Slika 1
InChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2 Y Y
InChI=1/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
Svojstva
Molekulska formula
C8 H11 NO
Molarna masa
137,179 g/mol[ 6]
Agregatno stanje
Bezbojna tečnost
Gustina
1,20 g/cm3 [ 7]
Tačka topljenja
164-165 °C [ 8]
Tačka ključanja
205-207 °C na 25 mm Hg; 166 °C na 2 mm Hg [ 8]
Rastvorljivost u vodi
1 g in 95 mL na 15 °C [ 8]
pK a
9,74 (OH); 10,52 (NH3 + ) [ 9]
Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references
Tiramin (4-hidroksifenetilamin , para-tiramin , midrijal , uteramin ) je prirodni monoamin jedinjenje i trag amin izveden iz aminokiseline tirozina .[ 6] kateholamin [ dopamin , norepinefrin (noradrenalin), epinefrin (adrenalin)] otpuštajući agenst . On nema sposobnost prolaska kroz krvno moždanu barijeru , te ispoljava jedino periferne simpatomimetičke efekte.
Biohemijski, tiramin se formira dekarboksilacijom tirozina posredstvom enzima tirozin dekarboksilaza .[ 10] alkaloidnih derivata N -metiltiraminaN ,N -dimetiltiraminaN ,N ,N -trimetiltiramina
Tiramin
N -Metiltiramin
N ,N -Dimetiltiramin (hordenin)
N ,N ,N -Trimetiltiramin (kandicin)
U laboratoriji, tiramin se može sintetisati na različite načine, uključujući dekarboksilaciju tirozina.[ 11] [ 12] [ 13]
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.” . Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI :10.1016/j.drudis.2010.10.003 . PMID 20970519 . edit ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4 : 217-241. DOI :10.1016/S1574-1400(08)00012-1 . ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining” . J Cheminform 2 (1): 3. DOI :10.1186/1758-2946-2-3 . PMID 20331846 . edit ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG” . Yeast 17 (1): 48–55. DOI :10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H . ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI :10.1093/nar/gkr777 . PMID 21948594 . edit ↑ 6,0 6,1 PubChem ↑ A. M. Andersen (1977). "The crystal and molecular structure of tyramine hydrochloride." Acta Chem. Scandinavica B 31 162-166.
↑ 8,0 8,1 8,2 The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.1405, Rahway: Merck & Co.
↑ Kappe, T. (1965). „Ultraviolet Absorption Spectra and Apparent Acidic Dissociation Constants of Some Phenolic Amines”. Journal of Medicinal Chemistry 8 : 368-374. ↑ Tyrosine metabolism - Reference pathway Arhivirano 2019-07-26 na Wayback Machine-u , Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG)↑ G. Barger (1909). „CXXVII.—Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water”. J. Chem. Soc. 95 : 1123. ↑ Waser, Ernst (1925). „Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins”. Helvetica Chimica Acta 8 : 758. DOI :10.1002/hlca.192500801106 . ↑ Buck, Johannes S. (1933). „Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine”. Journal of the American Chemical Society 55 (8): 3388. DOI :10.1021/ja01335a058 .
Agonisti :
5-FNE •
6-FNE •
Amidefrin •
Anisodamin •
Anisodin •
Cirazolin •
Dipivefrin •
Dopamin •
Efedrin •
Epinefrin (Adrenalin) •
Etilefrin •
Etilnorepinefrin •
Indanidin •
Levonordefrin •
Metaraminol •
Metoksamin •
Metildopa •
Midodrin •
Nafazolin •
Norepinefrin (Noradrenalin) •
Oktopamin •
Oksimetazolin •
Fenilefrin •
Fenilpropanolamin •
Pseudoefedrin •
Sinefrin •
Tetrahidrozolin Antagonisti :
Abanohil •
Adimolol •
Ajmalicin •
Alfuzosin •
Amosulalol •
Arotinolol •
Atiprosin •
Benoksatian •
Buflomedil •
Bunazosin •
Karvedilol •
CI-926 •
Korinantin •
Dapiprazol •
DL-017 •
Domesticin •
Doksazosin •
Eugenodilol •
Fenspirid •
GYKI-12,743 •
GYKI-16,084 •
Indoramin •
Ketanserin •
L-765,314 •
Labetalol •
Mefendioksan •
Metazosin •
Monatepil •
Moksisilit (Timoksamin) •
Naftopidil •
Nantenin •
Neldazosin •
Nicergolin •
Niguldipin •
Pelanserin •
Fendioksan •
Fenoksibenzamin •
Fentolamin •
Piperoksan •
Prazosin •
Hinazosin •
Ritanserin •
RS-97,078 •
SGB-1,534 •
Silodosin •
SL-89.0591 •
Spiperon •
Talipeksol •
Tamsulosin •
Terazosin •
Tibalosin •
Tiodazosin •
Tipentosin •
Tolazolin •
Trimazosin •
Upidosin •
Urapidil •
Zolertin * Mnogi TCA , TeCA , antipsihotici , ergolini , i neki piperazini kao što su buspiron , trazodon , nefazodon , etoperidon , i mepiprazol takođe antagoniziraju α1 -adrenergičke receptore, što doprinosi njihovim nuspojavama.
Adamantani :
Amantadin •
Memantin •
Rimantadin ;
Aminotetralini :
7-OH-DPAT •
8-OH-PBZI •
Rotigotin •
UH-232 ;
Benzazepini :
6-Br-APB •
Fenoldopam •
SKF-38,393 •
SKF-77,434 •
SKF-81,297 •
SKF-82,958 •
SKF-83,959 ;
Ergolini :
Bromokriptin •
Kabergolin •
Dihidroergokriptin •
Lisurid •
LSD •
Pergolid ;
Dihidreksidinski derivati :
2-OH-NPA •
A-86,929 •
Ciladopa •
Dihidreksidin •
Dinapsolin •
Dinoksilin •
Doksantrin ;
Drugi :
A-68,930 •
A-77636 •
A-412,997 •
ABT-670 •
ABT-724 •
Aplindor •
Apomorfin •
Aripiprazol •
Bifeprunoks •
BP-897 •
CY-208,243 •
Dizocilpin •
Etilevodopa •
Flibanserin •
Ketamin •
Melevodopa •
Modafinil •
Pardoprunoks •
Fenciklidin •
PD-128,907 •
PD-168,077 •
PF-219,061 •
Piribedil •
Pramipeksol •
Propilnorapomorfin •
Pukatein •
Hinagolid •
Hineloran •
Hinpirol •
RDS-127 •
Ro10-5824 •
Ropinirol •
Rotigotin •
Roksindol •
Salvinorin A •
SKF-89,145 •
Sumanirol •
Tergurid •
Umespiron •
WAY-100,635
Morfolini :
Fenbutrazat •
Morazon •
Fendimetrazin •
Fenmetrazin ;
Oksazolini :
4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) •
Aminoreks •
Klominoreks •
Ciklazodon •
Fenozolon •
Fluminoreks •
Pemolin •
Tozalinon ;
Fenetilamini (takođe
amfetamini ,
katinoni ,
fentermini , itd):
2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) •
4-CAB •
4-Metilamfetamin (4-MA) •
4-Metilmetamfetamin (4-MMA) •
Alfetamin •
Amfekloral •
Amfepentoreks •
Amfepramon •
Amfetamin (
Dekstroamfetamin •
Levoamfetamin ) •
Amfetaminil •
β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) •
Benzodioksolilbutanamin (BDB) •
Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) •
Benzfetamin •
Bufedron •
Butilon •
Katin •
Katinon •
Klobenzoreks •
Klortermin •
D-deprenil •
Dimetoksiamfetamin (DMA) •
Dimetoksimetamfetamin (DMMA) •
Dimetilamfetamin •
Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) •
Etkatinon (Etilpropion) •
Etilamfetamin •
Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) •
Etilon •
Famprofazon •
Fenetilin •
Fenproporeks •
Flefedron •
Fludoreks •
Furfenoreks •
Hordenin •
Lofofin (Homomiristicilamin) •
Mefenoreks •
Mefedron •
Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin;
Dekstrometamfetamin •
Levometamfetamin ) •
Metkatinon (Metilpropion) •
Metedron •
Metoksimetilenedioksiamfetamin (MMDA) •
Metoksimetilendioksimetamfetamin (MMDMA) •
Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) •
Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) •
Metilendioksietilamfetamin (MDEA) •
Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) •
Metilendioksimetamfetamin (MDMA) •
Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) •
Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) •
Metilon •
Ortetamin •
Parabromoamfetamin (PBA) •
Parahloroamfetamin (PCA) •
Parafluoroamfetamin (PFA) •
Parafluorometamfetamin (PFMA) •
Parahidroksiamfetamin (PHA) •
Parajodoamfetamin (PIA) •
Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) •
Fenetilamin (PEA) •
Foledrin •
Fenprometamin •
Prenilamin •
Propilamfetamin •
Tifloreks (Flutioreks) •
Tiramin (TRA) •
Ksilopropamin •
Zilofuramin ;
Piperazini :
2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) •
Benzilpiperazin (BZP) •
Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) •
Metilbenzilpiperazin (MBZP) •
Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin);
Drugi :
2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) •
2-Aminoindan (2-AI) •
2-Aminotetralin (2-AT) •
4-Benzilpiperidin (4-BP) •
5-IAI •
Klofenciklan •
Ciklopentamin •
Cipenamin •
Ciprodenat •
Feprosidnin •
Gilutensin •
Heptaminol •
Heksaciklonat •
Indanilaminopropan (IAP) •
Indanoreks •
Izometepten •
Metilheksanamin •
Naftilaminopropan (NAP) •
Oktodrin •
Ftalimidopropiofenon •
Propilheksedrin (
Levopropilheksedrin ) •
Tuaminoheptan (Tuamin)
Tiramin
N-Metiltiramin
N,N-Dimetiltiramin (hordenin)
N,N,N-Trimetiltiramin (kandicin)
