Ksilometazolin

Ksilometazolin
(IUPAC) ime
	2-[(4-tert-butil-2,6-dimetilfenil)metil]-; 4,5-dihidro-1H-imidazol;
Klinički podaci
Robne marke	Otrivin
AHFS/Drugs.com	Mikromedeks, detaljne potrošačke informacije
Identifikatori
CAS broj	526-36-3
ATC kod	R01AA07 S01GA03
PubChem	5709
DrugBank	DB06694
ChemSpider	5507
UNII	WPY40FTH8K
KEGG	D08684
ChEMBL	CHEMBL312448
Hemijski podaci
Formula	C16H24N2
Mol. masa	244,37516 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C16H24N2/c1-11-8-13(16(3,4)5)9-12(2)14(11)10-15-17-6-7-18-15/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,17,18) ; Key: HUCJFAOMUPXHDK-UHFFFAOYSA-N
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	veoma kratak
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status
Način primene	Intranazalni sprej

Ksilometazolin je lek koji se koristi kao topički nazalni dekongestiv.^[6] On se primenjuje direktno u nosu, bilo kao sprej ili kapi.

Ksilometazolin je u prodaji pod mnogim imenima sa tipičnom masenom koncentracijom rastvora za odrasle od 0.1%. Ovaj lek ne treba koristiti tokom dužih perioda da ne bi došlo do povratnog efekta. Neka od trgovačkih imena su: Zolynd, Xylomet, Klarigen, Nasolin, Neo-Rinoleina, Novorin, Olynth, Otrinoz, Otriven, Otrivin, Otrivine, Otrix, Rhinoset, Sinutab, Snup akut, Sudafed, Xylo-COMOD, Xylovit, Xynosine, Xymelin i Zymelin.

Mehanizam dejstva

Lek deluje tako što sužava krvne sudove nosa. Usled vazokonstrikcije manje vode može da se izfiltrira, te se manje sekreta pravi.

Ksilometazolin je imidazolni derivat koji je dizajniran da oponaša molekulski oblik adrenalina. On se vezuje za alfa-adrenergičke receptore u nosnim sluznicama.^[7] Zbog njegovog simpatomimetičkog dejstva, ovaj lek ne trebaju da koriste ljudi sa visokim krvnim pritiskom, ili drugim srčanim problemima.

Duža upotreba ksilometazolina može da dovede do umanjene efektivnosti ili formiranja tolerancije protiv leka.^[8]

Hemija

Jedan od mogućih načina dobijanja ksilometazolina je prikazan na sledećoj šemi:^[9]^[10]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Eccles, R.; Eriksson, M.; Garreffa, S.; Chen, S. (2008). „The nasal decongestant effect of xylometazoline in the common cold”. American journal of rhinology 22 (5): 491–496. DOI:10.2500/ajr.2008.22.3202. PMID 18655753.
↑ Haenisch, B.; Walstab, J.; Herberhold, S.; Bootz, F.; Tschaikin, M.; Ramseger, R.; Bönisch, H. (2009). „Alpha-adrenoceptor agonistic activity of oxymetazoline and xylometazoline”. Fundamental & clinical pharmacology 24 (6): 729–739. DOI:10.1111/j.1472-8206.2009.00805.x. PMID 20030735.
↑ „Gold Standard Clinical Pharmacology”. Arhivirano iz originala na datum 2008-05-25. Pristupljeno 2013-04-19.
↑ H. Albrecht, U.S. Patent 2.868.802 (1959).
↑ H. Albrecht, DE 1049387 (1957).

Povezano

Oksimetazolin

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Eccles, R.; Eriksson, M.; Garreffa, S.; Chen, S. (2008). „The nasal decongestant effect of xylometazoline in the common cold”. American journal of rhinology 22 (5): 491–496. DOI:10.2500/ajr.2008.22.3202. PMID 18655753.

[7] Haenisch, B.; Walstab, J.; Herberhold, S.; Bootz, F.; Tschaikin, M.; Ramseger, R.; Bönisch, H. (2009). „Alpha-adrenoceptor agonistic activity of oxymetazoline and xylometazoline”. Fundamental & clinical pharmacology 24 (6): 729–739. DOI:10.1111/j.1472-8206.2009.00805.x. PMID 20030735.

[8] „Gold Standard Clinical Pharmacology”. Arhivirano iz originala na datum 2008-05-25. Pristupljeno 2013-04-19.

[9] H. Albrecht, U.S. Patent 2.868.802 (1959).

[10] H. Albrecht, DE 1049387 (1957).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]