Metoprolol

Metoprolol
(IUPAC) ime
	(RS)-1-(Izopropilamino)-3-[4-(2-metoksietil)fenoksi]propan-2-ol
Klinički podaci
Robne marke	Lopresor, Toprol-xl
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682864
Identifikatori
CAS broj	51384-51-1
ATC kod	C07AB02
PubChem	4171
DrugBank	DB00264
ChemSpider	4027
UNII	GEB06NHM23
KEGG	D02358
ChEBI	CHEBI:6904
ChEMBL	CHEMBL13
Hemijski podaci
Formula	C15H25NO3
Mol. masa	267,364 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3 ; Key: IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N
Fizički podaci
Tačka topljenja	120 °C (248 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	12%
Metabolizam	Hepatički posredstvom CYP2D6, CYP3A4
Poluvreme eliminacije	3-7 sata
Izlučivanje	Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	US FDA:link
Trudnoća	C(AU) C(US)
Pravni status	℞ Prescription only
Način primene	Oralno, IV

Metoprolol je beta blokator.^[6]^[7]

Delovanje

On je selektivni blokator beta-1 adrenergičkog receptora u srcu. On snižava povišeni arterijski pritisak i srčanu frekvenciju, smanjuje zapreminu srca i koncentraciju renina u serumu. Metoprolol ne blokira beta-2 receptore i zbog visoke selektivnosti ima manji rizik od nastanka opstruktivnih respiratornih simptoma. Ne stabilizira ćelijsku membranu pa stoga nosi manji rizik od ometanja rada srčanog mišića. U poređenju s neselektivnim beta blokatorima, metoprolol u manjoj meri smanjuje periferni protok, manje blokira simpatičku reakciju na hipoglikemiju i manje ometa toleranciju glukoze. Tokom lečenja metoprololom ne dolazi do poremećaja ravnoteže elektrolita.

Primena

Koristi se u lečenju svih vrsta hipertenzija, angine pectoris, aritmija (supraventrikulske tahijaritmije), u stanju nakon prebolelog infarkta srca (kod hemodinamski stabilnih bolesnika), u dopunskom lečenju tireotoksikoze, te za sprečavanje migrene. Delotvorna dnevna doza iznosi 150 mg.

Metoprolol ne treba da koriste pacijenti koji boluju od AV-bloka II i višega stupnja, zastojnog popuštanja srca, bradikardije i hipotenzije. Ne sme se primenjivati niti kod kardiogenog šoka.

Nuspojave

Uprkos selektivnosti metoprolola potreban je oprez pri lečenju bolesnika s bronhijalnom astmom. Kod takvih pacijenata se obično preporučuje istovremena primena beta-2 agonista kao što je salbutamol. Takođe, oprez je potreban kod dijabetičara i pacijenata s tireotoksikozom.

Moguće nuspojave su umor, ošamućenost, depresija, smetenost, glavobolja, nesanica, mučnina i povraćanje, bradikardija, hladni ekstremiteti, palpitacije, zastojno popuštanje srca, periferni otoci, hipotenzija te bronhospazam i dispneja.

Stereokemija

Metoprolol sadrži stereocentar i sastoji se od dva enantiomera. Ovo je racemat, tj. 1: 1 smjesa (R) - i (S) -form:^[8]

Enantiomeri metoprolola
CAS-Nummer: 81024-43-3	CAS-Nummer: 81024-42-2

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

AstraZeneca's page for Toprol-XL Arhivirano 2008-03-21 na Wayback Machine-u
Novartis's page for Lopressor Arhivirano 2016-03-04 na Wayback Machine-u
U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Metoprolol

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Goodman_Gilman-6] Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.

[PDR-7] Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

[Rote_Liste-8] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 200.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]