Klenbuterol

Klenbuterol
(IUPAC) ime
	(RS)-1-(4-amino-3,5-dihlorofenil)-2-(tert-butilamino) etanol
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	37148-27-9
ATC kod	R03AC14 R03CC13 QG02CA91
PubChem	2783
ChemSpider	2681
UNII	XTZ6AXU7KN
KEGG	D07713
ChEMBL	CHEMBL49080
Hemijski podaci
Formula	C12H18Cl2N2O
Mol. masa	277.19
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C12H18Cl2N2O/c1-12(2,3)16-6-10(17)7-4-8(13)11(15)9(14)5-7/h4-5,10,16-17H,6,15H2,1-3H3 ; Key: STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	89-98% oralno
Metabolizam	?
Poluvreme eliminacije	36-39 sati
Izlučivanje	?
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	? (UK)
Način primene	oralno

Klenbuterol (Spiropent, Ventipulmin) je simpatomimetički amin koji lica sa poremećajima disanja koriste kao dekongestant^[6] i bronhodilatator. Lica sa hroničnim poremećajima disanja, poput astme,^[7] klenbuterol koriste kao bronhodilatator koji im olakšava disanje. Najčešće je dostupan kao hidrohloridna so klenbuterol hidrohlorid.^[8]

Dejstvo i doziranje

Klenbuterol je β2 agonist koji je po određenim strukturnim i farmakološkim svojstvima sličan adrenalinu i salbutamolu, mada je dejstvo klenbuterola kao psihostimulansa i termogeničkog leka jače i dugotrajnije. Klenbuterol dovodi do povećanja aerobnog kapaciteta, stimulacije centralnog nervnog sistema, kao i do povećanja krvnog pritiska i protoka kiseonika. Klenbuterol ubrzava metabolizam telesnih masti, istovremeno povećavajući bazalni metabolizam. Obično se koristi u dozama od 20-60 mcg dnevno.

Humana primena

Klenbuterol je u nekim zemljama odobren kao bronhodilatator za astmatičare (samo uz lekarski recept).

Upotreba kao sredstvo za poboljšanje performansi

Kao β2 simpatomimetik, klenbuterol je bio korišten kao supstanca za poboljšanje sportskih performansi. Postoje brojni primeri mogućih zloupotreba ovog leka. Neki od njih su:

Španskom biciklisti Albertu Kontadoru je zabranjeno da učestvuje u profesionalnim biciklističkim takmičenjima tokom perioda od dve godine nakon pozitivnog testa za klenbuterol na Tur de Fransu 2010.^[9] NJemu je oduzeta titula Tur de Frans 2010. nakon što je nadmašio Andije Šleka za 39 sekundi, kao i titula Điro d'Italija 2011.^[10]. Međutim, CAS je utvrdio da Kontador nije koristio klenbuterol radi poboljašanja performanse, nego je verovatno test bio pozitivan uled kontaminacije hrane.^[11].
Američka plivačica DŽesika Hardi je imala pozitivan test tokom SAD priprema jula 2008. Ona je odslužila jednogodišnju suspenziju, tvrdeći da je nesvesno konzumirala lek putem kontaminirane hrane.
Poljski kanu sprinter Adam Seročinski je bio diskvalifikovan zbog upotrebe leka nakon što je završio četvrti u K-2 1000 m trci na Letnjim olimpijskim igrama 2008. u Pekingu.
Juna 2011, u uzorcima krvi igrača Fudbalske reprezentacije Meksika je nađen klenbuterol, ali su oslobođeni optužbi nakon što su tvrdili da je klenbuterol unet putem kontaminacije hrane.

Izvori

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Claire Cole, Lisa Jones, Jim McVeigh, Andrew Kicman, Qutub Syed, Mark Belli (2010). „Adulterants in illicit drugs: a review of empirical evidence”. Drug Testing and Analysis 3 (2): 89–96. DOI:10.1002/dta.220.
↑ G Anderson, E Wilkins (1977). „A trial of clenbuterol in bronchial asthma”. Thorax 32: 717-719. DOI:10.1136/thx.32.6.717.
↑ „Clenbuterol Review”. Arhivirano iz originala na datum 2011-06-28. Pristupljeno 2014-04-05.
↑ Macur, Juliet (29. 9. 2010.). „With Positive Test, Contador May Lose Tour Title”. The New York Times. Pristupljeno 29. 9. 2010.
↑ CAS Sanction Contador with two year ban in clenbuterol case, cyclingnews.com, 6 February 2012
↑ „Alberto Cantador found guilty of an anti-doping rule violation by teh Court of Arbitration for Sports (CAS): Suspension of two years”. Arhivirano iz originala na datum 2012-11-02. Pristupljeno 2014-04-05.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

Charles F. Kearns, Kenneth H. McKeever, Karyn Malinowski, Maggie B. Struck, and Takashi Abe (2001). „Chronic administration of therapeutic levels of clenbuterol acts as a repartitioning agent”. J Appl Physiol 91 (5): 2064–2070. PMID 11641345. Arhivirano iz originala na datum 2010-03-11. Pristupljeno 2014-04-05.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Claire Cole, Lisa Jones, Jim McVeigh, Andrew Kicman, Qutub Syed, Mark Belli (2010). „Adulterants in illicit drugs: a review of empirical evidence”. Drug Testing and Analysis 3 (2): 89–96. DOI:10.1002/dta.220.

[7] G Anderson, E Wilkins (1977). „A trial of clenbuterol in bronchial asthma”. Thorax 32: 717-719. DOI:10.1136/thx.32.6.717.

[8] „Clenbuterol Review”. Arhivirano iz originala na datum 2011-06-28. Pristupljeno 2014-04-05.

[9] Macur, Juliet (29. 9. 2010.). „With Positive Test, Contador May Lose Tour Title”. The New York Times. Pristupljeno 29. 9. 2010.

[10] CAS Sanction Contador with two year ban in clenbuterol case, cyclingnews.com, 6 February 2012

[11] „Alberto Cantador found guilty of an anti-doping rule violation by teh Court of Arbitration for Sports (CAS): Suspension of two years”. Arhivirano iz originala na datum 2012-11-02. Pristupljeno 2014-04-05.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]