2025-12-29

上司のことを好きになった

初めて書きます

拙い文章ですが、ご容赦ください。

お読みいただいた上で、上司側の属性の方がいらっしゃったら

この感じは脈アリ・ナシどちらなのか、ご意見いただけると嬉しいです。

私:29歳女性、平社員結婚願望あり(子供希望)、婚姻歴なし、非モテデブ

上司:44歳男性課長バツイチ、多分モテる

【要約】シゴデキ上司のことを好きになったけど歳の差デカくて不安、とりあえず明日デートにいきます


夏頃部署異動が決まり、異動した先が今の所属

上司はその所属課長。直の上司。年明けに異動予定らしい。

私の仕事に対する意気込みを買ってくれたのか、気が合うと思ったのか

熱心に指導してくれるようになった。

上司は優秀な人なので、手厚くフォローしてもらえる機会を逃してなるもの

教えてもらえることは何でも吸収してやるぞ、と思って、メモを取ったり質問したり、

WEB会議上でもニコニコ元気に返事したりするようにしていた。

面談ついでに雑談することはあったが、フルリモートなので対面することなく。

数ヶ月経ち、社内行事のついでに飲み会が開催されることになった。

リアル上司と話すチャンスだし、日頃のお礼を伝えた上で

もっと仕事の話聞きたい!と思ったので参加した。

同席していた同僚の一人が大変酒癖の悪い人で、上司に絡みまくっていたので

挨拶くらいしかできず、せっかく上司と話すチャンスだったけど残念だな、

と冷酒を煽っていたらいいタイミングで同僚が先に帰り

「お、増田さんいい飲みっぷりだね!」と上司が声をかけてくれた。

ガブガブ飲んでたのが恥ずかしくて視線を上げられず、

お猪口を見つめながらどうでもいいことを一つ二つ会話した気がする。

数分でお開きになり、終電も間近だったので上司と駅まで歩いた。

電車に乗った後に飲み会お金を払っていないことに気づき、急いで上司に連絡したら

今日は俺の奢り!だから大丈夫!」と言われた。

すみません、今度お礼させてください」と返事したら、

「じゃあ今度サシで飲みに行こうよ、増田さんが良ければだけど」

今日部署飲み会不完全燃焼だし、きっと飲み会は同僚も来るから

じっくり話せるならサシでもなんでもいいや、とOKの返事をした。

平日は上司の予定がパンパンなことを知っていたので土曜に会った。

一軒めは行きつけの洋食屋にした。

料理趣味の人なので、店選びには悩んだが

野菜の下拵えが丁寧でいい店だね」と気に入ってもらえて嬉しかった。

さりげなく私を壁側の席に座らせてくれたり、

ご飯を取り分けてくれたり、とにかく優しくてスマートな人だなと思った。

そこから2軒目に移動することになって

並んで歩いているときちょっと肩が触れてドキドキした。

いくら異性に縁がないからって上司相手に何をドキドキしちゃダメだろと思いつつ

(流れは忘れたが)ラーメンの話になり、

「〇〇駅の近くだと、△△って店がオススメです」と言ったら

「じゃあ、次回はそこにしよう」とサラッと言われた。

向こうが次回行くつもりでいてくれてることが嬉しかった。

その後ツマミをつつきながら飲み直した。

仕事の話、趣味の話、とにかく楽しくて

その日は3時間くらいで済ませるつもりが、気づいたらトータル5時間経っていた。

それから私は上司にもらったアドバイスを生かしながら仕事に打ち込んでみた。

つの間にか傾いていたプロジェクトを立て直していた。

上司に褒められたくて頑張ってみたら、思いがけず結果がついてきた。

しっかり上司に褒められた。

もう完全に好きになっている。

だけど懸念点もある。

年齢差とか、そもそも職場恋愛なので失敗したらどうしよう、とか。

何より29年非モテな私なんかに好かれたら、向こうには迷惑かもしれない。

ただの上司部下でいたい気持ちもあるけど、異動したらきっと疎遠になる。

…疎遠になるなら失敗しても構わないのでは?

私は29歳、向こうは44歳

向こうも結婚願望ありそうだし、私もあるので、ずるずる引っ張るべきじゃない。

まだ知り合って数ヶ月だけど、もう言っちゃおうと思う。

明日仕事納めの後にサシ飲みの予定がある。

最終決戦のデートだと思って行く。向こうはそう思ってないだろうけど。

今、何着て行こうか悩んでいる。

追記1】

投稿時のミスでなぜか同じ日記が2つ投稿されていたので、1つは削除しました。

削除したものと合わせてトータル2件のコメントがきていて、初めての投稿なので嬉しかったですが

内容はどちらも「おじさんの妄想創作だろ」といった大変辛辣ものでした。

仲のいい友達にも相談したのですが、「ちょっと年齢差が大きすぎない?」と冷ややかな意見だったので、

リアルでは話しづらいのでここに書いてみた次第です。

年齢はちょっと盛って28歳と記載していましたが本当は29歳(しかも30目前)なので直しました。

上司の好きなところは

・優しいところ

・部下に対して対等に接してくれるところ

コワモテだけど笑顔可愛いところ

です。

前回のサシ飲みで着て行ったのと同じニットを着て行っても大丈夫でしょうか?

お気に入りニットなのですが、向こうはオシャレさんなので悩み中です。

もし付き合えたら……上司はちいかわが好きらしいので

一緒にちいかわパークに行きたいです。

身バレしそうで怖くなってきましたが、応援していただけないでしょうか。

知りたいのは以下です。

普通40代から見て、30前後の女(しかデブス)は恋愛対象になるのか

土曜日にサシ飲み行く時点でちょっと好意があるのか(私から誘いました)

確認しておくべきことはあるか(元奥さんとは完全に離婚済み)

追記2】

業務上理由で、今日は延期になりました。

管理職なのでしょうがないですね。

続きがあったらまた投稿するかもしれません。

  • 「オジサンはおじさんのこと嫌いなのに、若い女子がオジサンのこと好きになるはずない」。どこかで見た名言。これは44歳おじさん側が妄想で書いたものだね

    • すみません、普段読むのが専門なので返信の仕方が合っているのかわかりません。 間違っていたならごめんなさい。 女側の私が書いたものです、ちょっとフェイクが入っていますが。 ...

  • Grok

  • 続きの進展がきになります、、 どうなりましたか??

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