イソロイシン
分子式: | C6H13NO2 |
その他の名称: | L-Isoleucine、(2S,3S)-2-Amino-3-methylpentanoic acid、(+)-Isoleucine、(+)-イソロイシン、L-(+)-2-アミノ-3-メチル吉草酸、L-(+)-Isoleucine、L-(+)-2-Amino-3-methylvaleric acid、L-(+)-イソロイシン、Isoleucine、L-2-アミノ-3-メチル吉草酸、(+)-L-Isoleucine、[2S,3S,(+)]-2-Amino-3-methylpentanoic acid、NSC-46708、L-2-Amino-3-methylvaleric acid |
体系名: | L-Ile-OH、イソロイシン、L-イソロイシン、[2S,3S,(+)]-2-アミノ-3-メチルペンタン酸、(+)-L-イソロイシン、(2S,3S)-2-アミノ-3-メチルペンタン酸 |
D‐イソロイシン
イソロイシン
分岐した疎水性側鎖を持つ必須アミノ酸。ロイシンと組成が同一な構造異性体(isomer)。イソロイシンは、側鎖がβ炭素で分岐しているため、側鎖が主鎖と近接して自由度が低い。そのため、二次構造形成傾向がロイシンとは大きく異なる。(ロイシンとイソロイシンの比較)細胞内では、2-オキソ酪酸から生合成される。
多くのタンパク質に存在する脂溶性分岐側鎖をもつ必須アミノ酸。ロイシンの構造異性体であり、ヘモグロビンの合成や血糖や代謝レベルの制御に重要である。(MeSH)
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イソロイシン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/12/21 04:31 UTC 版)
L-イソロイシン | |
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Isoleucine | |
別称 2-Amino-3-methylpentanoic acid | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 73-32-5 |
PubChem | 791 |
ChemSpider | 6067 |
UNII | 04Y7590D77 |
KEGG | D00065 |
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特性 | |
化学式 | C6H13NO2 |
モル質量 | 131.17 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
イソロイシン(aka あいそるしん) (isoleucine) はアミノ酸の一種で2-アミノ-3-メチルペンタン酸(2-アミノ-3-メチル吉草酸)のこと。側鎖に sec-ブチル基を持つ。略号は Ile または I。ロイシンの構造異性体である。「アイソリューシン」と英語読みで音訳される。
疎水性アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸の1つで、必須アミノ酸である。糖原性・ケト原性を持つ。
代謝
生合成
2-オキソブタン酸からバリンに類似した経路で、各種酵素によって合成される。すなわち、アセト乳酸シンターゼ (EC 2.2.1.6) およびケトール酸レダクトイソメラーゼ (EC 1.1.1.86) によって生成したジヒドロキシカルボン酸が生成する。次にジヒドロキシ酸デヒドラターゼ (EC 4.2.1.9) の作用により脱水を受けて α-ケトカルボン酸となり、これが分枝鎖アミノ酸アミナーゼ (EC 2.6.1.42) でグルタミン酸からアミノ基を受け取り、イソロイシンが生成する。
代謝性疾患
イソロイシンの分解は、以下の代謝性疾患で障害される。
- マロン酸およびメチルマロン酸尿合併症 (CMAMMA)
- メープルシロップ尿症 (MSUD)
- メチルマロン酸血症
- プロピオン酸血症
立体異性
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L-イソロイシン (2S,3S) & D-イソロイシン (2R,3R) |
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L-allo-イソロイシン (2S,3R) & D-allo-イソロイシン (2R,3S) |
外部リンク
- イソロイシン - 素材情報データベース<有効性情報>(国立健康・栄養研究所)
固有名詞の分類
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