スフィンゴ脂質
スフィンゴ脂質
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/10/06 23:07 UTC 版)
スフィンゴ脂質（スフィンゴししつ、sphingolipid）とは、長鎖塩基成分としてスフィンゴイド類を含む複合脂質の総称である。すなわち、スフィンゴイドに脂肪酸がアミド結合したセラミド（図中のR以外の部分）を共通構造とし、それに（図中R部分に）糖がグリコシド結合したスフィンゴ糖脂質とリン酸および塩基が結合したスフィンゴリン脂質とに分類される。
他の複合脂質にはスフィンゴイドの代わりにグリセロールを含むものが知られており、それらはグリセロ脂質と呼ばれ複合脂質を大きく二つに分類づけている。
スフィンゴ脂質の分布はもっぱら動物界であり、植物界・酵母には少数存在するのみである。動物界ではスフィンゴイドとしてスフィンゴシンを含む場合が多いが、植物界ではフィトスフィンゴシンを含むものが代表的である。つまり量の差はあれ両者とも相互の生物界に分布している。
スフィンゴ脂質の代表としてはスフィンゴミエリン（sphingomyelin）が知られており、スフィンゴシンの第一級アルコール基がリン酸とエステル結合し、リン酸はついで、別のアミノアルコールであるコリンとエステル結合している。そして第二級アルコール、ここではコリンもまたリン酸とエステル結合している。スフィンゴミエリンは両親媒性分子であり、神経系の細胞膜に存在する。
スフィンゴ脂質は1870年代に脳抽出物から発見され、それらの謎めいた性質から神話のスフィンクスより名付けられた[1]（諸説あり）[2]。
存在
食品
| 品目 | 量[3] (µmol/Kg) | 量[4] (µmol/Kg) | 備考 |
|---|---|---|---|
| 大豆 | 2571 | 2410 | |
| 卵 | 2250 | 2250 | |
| バター | 1170 | 460 | |
| クリーム | 907 | 1692 | |
| サツマイモ | 669 | 669 | |
| 鶏肉 | 589 | 530 | |
| チーズ | 567 | 1326 |
なお、スフィンゴ脂質の消化吸収は他の脂質と比較すると吸収率が低い。とりわけ、スフィンゴ糖脂質はとても低くほとんど吸収されない。
関連項目
参考文献
- 「スフィンゴ脂質」『岩波生物学辞典』第4版、岩波書店。
脚注
- ^ “Mechanism of action of oral fingolimod (FTY720) in multiple sclerosis”. Clinical Neuropharmacology 33 (2): 91–101. (2010). doi:10.1097/wnf.0b013e3181cbf825. PMC 2859693. PMID 20061941.
- ^ 『…Sphinxにつながるネーミングであると考えてよい』『固く結ぶを意味するギリシャ語のsphingeinに由来』 「リン脂質、スフィンゴ脂質およびセラミドの命名事始め」ＩＩ．スフィンゴ脂質について - ＩＩ スフィンゴ脂質（余談） 花田賢太郎 国立感染症研究所 2018
- ^ Lars Hellgren (2002). “Sphingolipids in the human diet - occurrence and physiological effects”. Lipid Technology (Wiley - V C H Verlag GmbH & Co. KGaA) 14: 131. ISSN 0956-666X.
- ^ Hubert Vesper, Eva-Maria Schmelz, Mariana N. Nikolova-Karakashian, Dirck L. Dillehay, Daniel V. Lynch, and Alfred H. Merrill Jr. (July 1999). “Sphingolipids in Food and the Emerging Importance of Sphingolipids to Nutrition”. Journal of Nutrition. 7 129: Table.1.
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スフィンゴ脂質
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/08/18 07:15 UTC 版)
スフィンゴシンは、長い不飽和炭化水素鎖を含むアミノアルコールである。スフィンゴミエリンと糖脂質では、スフィンゴシンのアミノ基と脂肪酸がアミド結合で結合している。スフィンゴミエリンでは、スフィンゴシンの一級ヒドロキシ基がエステル化されてホスホリルコリンになる。 糖脂質では、この基に糖成分が結合している。最も単純な糖脂質はセレブロシドであり、グルコースまたはガラクトースのいずれか1つの糖残基しか存在しない。ガングリオシドなどの、より複雑な糖脂質は7つもの糖残基からなる分岐鎖を持つ。
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