係長・職長・課長クラスの人も、平社員のときや若い頃は、苦労していたんですかね?

そりゃそうです。何もせず役職に就く人は（特殊ケースを除くと）いません。

平均的に見れば、今なお平社員でいる人よりは圧倒的に苦労してるでしょうね というより、年相応の職制やパフォーマンスを発揮してない人はやっぱりどこか考えがおかしいなーと思う方は多いような気がします

職長なんて聞くと工場っぽいですね。 大抵の会社は中間管理職の方が苦労します。 若い時の苦労なんて自分のことだけやればいいから大したことない場合のほうが多いんじゃないですかね。

大抵の人は苦労しています。