この英文はあってますか? 私は、彼を怒らせるようなことは一切言わないように気をつけた。（11字） 自分の回答 I was careful not to say anything that get him angry. 模範解答 I was careful not to say anything to make him angry. thatとtoのところの違いが分かりません。

私は、彼を怒らせるようなことは一切言わないように気をつけた。 あなたの英文 I was careful not to say anything that get him angry. は文法的に誤りがあります。 関係代名詞 that の後ろにある動詞 get は、主語 that に合わせて 三単現の -s が必要だからです。 I was careful not to say anything to make him angry. これは最も自然で一般的です。 「彼を怒らせるようなことを言わないように気をつけた」 という日本語の意味にぴったり合います。 to make him angry は 目的を表す to 不定詞（＝「彼を怒らせるための」）で、 「そうならないように（not to）」という意味になります。 I was careful not to say anything to make him angry. ＝「彼を怒らせることになるような発言をしないよう注意した」 自然で、少し柔らかく丁寧な表現すると I was careful not to say anything that might upset him. とも表現できます。 might upset him で「彼を怒らせるかもしれない」＝「気分を害するかもしれない」と、 感情面を配慮した言い方になります。 「怒らせないように」というより「不快にさせないように」という感じです。 「to」と「that」の違いについてですが to + 動詞の原形 → 不定詞 → 意味と働きは「目的・意図・結果」 → 行為の「目的」を表す that + S + V → 接続詞節 or 関係詞節 → 意味と働きは「内容・理由などを説明」 → 状況・性質を説明する つまり 「to」は“～するために”“～しないように”という意図・結果を表す。 「that」は“～するもの”“～すること”という説明・関係を表す。 ちなみに補足ですが、似た構造でこんな対比もあります I said something to make him smile.（彼を笑わせるために言った） I said something that made him smile.（言ったことが結果的に彼を笑わせた） 前者は「意図的に」、後者は「結果的に」という違いですね。 今回の「to make him angry」も、まさにこの “意図” のパターンに当たります。