部分休業を取得している人に対して、退社時間を過ぎて帰ろうとしているにも関わらず、相手の意思を確認しないまま、仕事に関することを質問したり、今やれる？とお願いしたりすのはハラスメントにあたりますか？

それを知ってて引き止めるならばそれは モラルハラスメントにあたります。 それが上司等力関係が上で強制される毎回ならばパワハラです。 あたりますが、法的に訴えるならば具体的な損害が必要です。それを天秤にかけて損得をみましょう。