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一般的に言って、旅行は5月のGWから6月の梅雨時期に入る前が良い時期ではないでしょうか。 但し、寒い時期でも伊豆半島や房総半島は人気の時期になります。 甲信越、関東の山の方は雪や道路の凍結の心配があり、雪道に不慣れな方は躊躇します。 もちろん伊豆半島の山々の道も凍結の心配がありますので、冬季は海岸線の道のみを利用して行けば大丈夫かと思います。 中伊豆~西伊豆~下田~東伊豆の何れかで3泊するのであれば、ゆっくりとした旅行が出来ると思います。
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