山手線東側で治安がマシということなら、品川・浜松町・神田・秋葉原・水道橋御茶ノ水辺りは例えば上野赤羽錦糸町などと比べて比較的治安が良いんじゃないでしょうか。
あとは人形町や清澄白河などのエリアも治安は良いです。
バーテンダーは技術職ですので、特にオーセンティックなバーでバーテンダーとしての採用は非常に難しいかと存じます。
ダイニングバーの名を冠した、いわゆる居酒屋に分類されるバーであればホールスタッフや調理・ドリンク作成スタッフとして採用は容易でしょう。
ダーツバーやプールバーのようなアミューズメント系バーやPUB形式のバーに関しては詳しくないのでごめんなさい。
私個人が拝見できる範囲では、分量マニュアルに沿って材料を入れて技術関係なく混ぜ合わせるだけみたいな作り方なので、バーテンダーよりも居酒屋のドリンク作成スタッフとおなじ感じだと思います。
ちゃんとした銘柄のお酒を使ってカクテルを作成している分は居酒屋より良いですけどね。
帰りに関しては仰る通り営業時間次第なので何とも言えません。
終電時間に間に合わなければ必然と始発を待つしかないですよね。
閉店時間まで働かないで終電に間に合う時間に退社するようにするのも良いんじゃないでしょうか。
バーテンダーバイトで気をつけた方がいいことは特別ございません。
お酒の技術と知識が必要になりますので、日々勉強が必要というくらいです。
法的には飲んで味を確認が出来ないご年齢ですので、その辺りは苦労するかと思いますが頑張ってください。