シボ革のウィングチップ（黒）はビジネススーツに合わせてもマナー的に問題無いでしょうか？

現実的なハナシ、社風次第というのは大前提ですが。 取引先との折衝等のない内勤専従時等なら、基本、誰も問題視しないと思いますね。 履いたモン勝ちでしょう。 ただ。 お堅ーい出自たる英国本来のマナーに則る意味合いからすると、シボ革（グレインレザー）はアウトドア・野遊び用とされています。 ウィングチップの可否を論ずる以前でマナー違反と看做される可能性大です。 （勿論、理屈を捏ねくり廻すならというレベルで日本国内では知ったことじゃありません笑。気になさる必要はないと思います。） おそらく、ウィングチップ自体もダービーではないでしょうか？ もしアタリなら、ビジネス用途のドレスシューズというよりはほぼほぼカントリーシューズ（カジュアル用途）に近いスタイルになりますね。 私も内勤日はバルモラル（内羽根式）でスムースレザー／コードバンのウィングチップを合わせることがありますが、別段突っ込まれたり怪訝な雰囲気を感じたことはありません…要は誰も気にしていないという… 当然ながら外部との折衝・会合始め社内行事等にはブラックの内羽根ストチのみ。 相当砕けた関係性の場合ならセミブローグのときも…ただこれ、他人様には推奨できませんが。

通常のシーンでしたら全く問題ないですね。 葬儀などでは履かないように注意しましょう！

大丈夫だと思います。 カジュアルな雰囲気になるので、あらたまったシーン（式典とか）ではやめときましょう。