今年社会人になった女です。 私の部署は10数名ほどの小規模で、距離も近い職場です。 女性の上司がある病気で今週手術を受けることになり、半月ほどお休みされることになりました。 上司からは一人一人に事情の説明があり、みんなで「無理せずに」「お大事にしてくださいね」といった声かけはしていました。 ただ、私の同期（同じく新入社員）だけが、上司がお休みに入る前日にコンビニでゼリーとお菓子を買って帰宅の際にこっそり渡していたのを見ました。 正直、まだ入社1年目でそこまで気を遣う必要はないと思ってしまいました。 こういう行動って上司に気に入られようとしている典型例ですか？

これ、難しいです。 「本当に普段から気遣いの出来る人で、何の見返りもなく自然に出来る人」と、「上司に可愛がってもらって、何かあった時に自分の味方につけたい人」に分かれると思います。 特別意味のない物でも、やはり人間は何か貰ったりすると嬉しく感じるものだと思います。（お土産とか貰った時に感じ） あの子、まだ新人なのに気がきくなぁ･･･と思う事もなきにしもあらずかな。 因みに私が働いてきた職場（２ケタ）では、後者の人ばかりでした； 貴方がそういう賄賂的なことを贈るのが上手であれば、今後利用してもいいかもですね（物を贈ったり） 私はそういうのが苦手で下手なので、裏で賄賂贈る人にはいつも負けていました･･･；

ただの気遣いであって、それをあなたがとがめる理由もないし、 慌ててあなたが差し入れする必要もないよ。

普通に優しさからでは？ みんなに見えるように渡してしまうと、他の人も渡さないと悪いような気にさせてしまうため、こっそりと渡しただけだと思います。 気に入られようとしているのなら、どう考えてももっと高い物とか、有名なお店の物を渡すはずです。 少なくともコンビニですぐ買えるような安い物は渡さないと思います。