誘導体とは？ わかりやすく解説

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/04 02:46 UTC 版)

「エリタデニン」の記事における「誘導体」の解説

エリタデニンの発見とともに、医薬品原料としての利用への期待や、エリタデニンの活性に寄与する構造部位の特定を目的として、エリタデニンの誘導体に関する合成と血清コレステロール抑制効果に関する研究が進んだ。ジアステレオマーとして側鎖のエリトロ型をトレオ型に変換したものや、アデニン塩基を他の核酸塩基に変えたもの、光学異性体、様々な修飾基の付加などの合成が試みられた。 これらの研究によって、エリタデニンおよびその誘導体がもつ血清コレステロール低下作用やSAHH阻害作用の活性強度について、以下のことが分かっている。 血清コレステロール低下作用について、エリタデニンエステルはエリタデニンの10倍の活性を持つ。 プリン環の6位の塩基性置換基が血清コレステロール低下作用に不可欠な構造であり、6位にヒドロキシ基、メルカプト基等が結合すると活性を失う。 プリン環の存在が血清コレステロール低下作用に不可欠な構造である。 異性体においては、血清コレステロール低下作用はD-エリトロ型（天然エリタデニン）、D-トレオ型、L-エリトロ型、L-トレオ型の順に活性が低下する。 β-デオキシエリタデニンでは血清コレステロール低下作用は半減し、α-デオキシエリタデニンでは活性を失う。 血清コレステロール低下作用には9位の側鎖部分にジヒドロキシ酪酸（エリトロース）があることが重要であり、特にα-OH基が活性に関与している。 3-デアザエリタデニンは非常に高いSAHH阻害活性を持つ。 3-デアザエリタデニンメチルエステルはSAHHへの阻害活性発現時にエリタデニンと同様の結合部位を持ち、エリタデニンと同等のSAHH阻害作用、血清コレステロール低下作用を示した。 3-デアザエリタデニンメチルアミドはSAHHへの阻害活性発現時にエリタデニンと同様の結合部位を持つものの、SAHH阻害活性を示さず、血清コレステロールも低下させない。

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