アジピン酸とは？わかりやすく解説

アジピン酸
物質名
	優先IUPAC名 Hexanedioic acid
	別名 Adipic acid; Butane-1,4-dicarboxylic acid; Hexane-1,6-dioic acid; 1,4-butanedicarboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	124-04-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
バイルシュタイン	1209788
ChEBI	CHEBI:30832 ;
ChEMBL	ChEMBL1157 ;
ChemSpider	191 ;
ECHA InfoCard	100.004.250
EC番号	204-673-3;
E番号	E355 (酸化防止剤およびpH調整剤)
Gmelin参照	3166
KEGG	D08839 ;
PubChem CID	196;
RTECS number	AU8400000;
UNII	76A0JE0FKJ ;
国連/北米番号	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021605 ;
	InChI InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYAY ;
	SMILES O=C(O)CCCCC(=O)O ; C(CCC(=O)O)CC(=O)O ;
特性
外観	白色の結晶; 単斜晶系プリズム
匂い	無臭
密度	1.360 g/cm3
融点	152.1 °C, 425 K, 306 °F
沸点	337.5 °C, 611 K, 640 °F
水への溶解度	14 g/L (10 °C) ; 24 g/L (25 °C) ; 1600 g/L (100 °C)
溶解度	メタノール、エタノールによく溶ける; アセトン、酢酸に溶ける; シクロヘキサンにわずかに溶ける; ベンゼン、石油エーテルに溶けない
log POW	0.08
蒸気圧	0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
酸解離定数 pKa	4.43, 5.41
共役塩基	アジピン酸塩
粘度	4.54 cP (160 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−994.3 kJ/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H319
Pフレーズ	P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	196 °C (385 °F; 469 K)
発火点	422 °C (792 °F; 695 K)
半数致死量 LD50	3600 mg/kg (ラット)
関連する物質
関連するジカルボン酸	グルタル酸; ピメリン酸
関連物質	カプロン酸; アジピン酸ジヒドラジド; 塩化アジポイル; アジポニトリル; アジポアミド
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

アジピン酸（アジピンさん、adipic acid）は、ジカルボン酸の一種。IUPAC命名法ではヘキサン二酸 (hexanedioic acid) と表される無臭の無色結晶性粉末である。

性質

水への溶解度は、15 ℃において 1.4 g/100 mL と小さく、エーテルにも難溶。アセトンには可溶であり、エタノールには易溶。加熱により分解して吉草酸などを生じる。酸解離定数は、pK_a₁ = 4.42, pK_a₂ = 5.42 である。

製法

シクロヘキサンを酸化することによって得ることができる。古くより、シクロヘキサンをまずシクロヘキサノール、シクロヘキサノンとしてから、硝酸酸化でアジピン酸とする方法がとられてきた。アジポニトリルの加水分解でも得られる。

用途

ヘキサメチレンジアミンと共に6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。共に6,6-ナイロンの原料となるヘキサメチレンジアミンは、アジピン酸からアジポアミド、アジポニトリルを経由して得られる。また、オキソアルコールとのエステル化で得られるアジピン酸エステルは、可塑剤として用いられる。

アジピン酸あるいはそのエステルは，水素化して 1,6-ヘキサンジオールとなり，これは主としてポリエステルとポリウレタンに用いられる。

出典

^ Mac Gillavry, C. H. (1941). “The crystal structure of adipic acid”. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805.
^ “Adipic Acid”. The Merck Index. Royal Society of Chemistry (2013年). 2017年3月2日閲覧。
^ Haynes, W. M., ed (2013). CRC Handbook of Chemistry and Physics (94th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4665-7114-3

参考文献

熊本卓哉「アジピン酸の工業的合成とその利用(基礎化学品製造の実際と高校での教育実践)」『化学と教育』第60巻第6号、日本化学会、2012年、266-269頁、doi:10.20665/kakyoshi.60.6_266、 ISSN 0386-2151。

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[1] Mac Gillavry, C. H. (1941). “The crystal structure of adipic acid”. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805.

[Adipic_Acid-2] “Adipic Acid”. The Merck Index. Royal Society of Chemistry (2013年). 2017年3月2日閲覧。

[crc-3] Haynes, W. M., ed (2013). CRC Handbook of Chemistry and Physics (94th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4665-7114-3

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₆H₁₀O₄
その他の名称：	アジピン酸、Adipic acid、アシネッテン、アシフロクチン、Acinetten、Acifloctin、アジラクテッテン、NA-9077、Adilactetten、Hexanedioic acid、1,4-Butanedicarboxylic acid、Hexandioic acid
体系名：	1,4-ブタンジカルボン酸、ヘキサン二酸

典拠管理データベース
国立図書館	ドイツアメリカイスラエル
その他	Yale LUX

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アジピン‐さん【アジピン酸】

アジピン酸

アジピン酸

性質

製法

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参考文献

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「アジピン酸」の関連用語

物質名


優先IUPAC名 Hexanedioic acid
別名 Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	124-04-9
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
バイルシュタイン	1209788
ChEBI	CHEBI:30832
ChEMBL	ChEMBL1157
ChemSpider	191
ECHA InfoCard	100.004.250
EC番号	204-673-3
E番号	E355 (酸化防止剤およびpH調整剤)
Gmelin参照	3166
KEGG	D08839
PubChem CID	196
RTECS number	AU8400000
UNII	76A0JE0FKJ
国連/北米番号	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021605
InChI InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYAY
SMILES O=C(O)CCCCC(=O)O C(CCC(=O)O)CC(=O)O
特性
外観	白色の結晶^[1] 単斜晶系プリズム^[2]
匂い	無臭
密度	1.360 g/cm³
融点	152.1 °C, 425 K, 306 °F
沸点	337.5 °C, 611 K, 640 °F
水への溶解度	14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C)
溶解度	メタノール、エタノールによく溶けるアセトン、酢酸に溶けるシクロヘキサンにわずかに溶けるベンゼン、石油エーテルに溶けない
log P_OW	0.08
蒸気圧	0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
酸解離定数 pK_a	4.43, 5.41
共役塩基	アジピン酸塩
粘度	4.54 cP (160 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	−994.3 kJ/mol^[3]
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H319
Pフレーズ	P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	196 °C (385 °F; 469 K)
発火点	422 °C (792 °F; 695 K)
半数致死量 LD₅₀	3600 mg/kg (ラット)
関連する物質
関連するジカルボン酸	グルタル酸ピメリン酸
関連物質	カプロン酸アジピン酸ジヒドラジド塩化アジポイルアジポニトリルアジポアミド
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

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