運送会社で配送中に商品を破損させてしまった場合に金額の大小はあれどドライバーが負担するのは違法なんですか？

違法とまでは言えません。 運転手の重大な過失があれば、会社は従業員個人に対し損害賠償請求できます。 ですが、その損害額を給料から天引きすることは、違法となります。 また、仮に運転手に損害賠償請求するにしても、損害の全額が認められることは、通常ありません。 会社にも使用者責任がありますから、通常は損害の10％程度（運転手の過失具合によって5～30％程度）しか認められることはありません。

大手運送会社はきっちり規定があってドライバーの負担はないですが、孫請けひ孫請けに穴るとまだまだドライバー負担はある様です。 というのも下請けはドライバー個人の独立営業の形態を採っていますのでね。