手がかりに乏しいですが、昭和時代であることが確実であるとするなら、昭和50年代～昭和60年代（1975～1989）ぐらいなのではないかと思います（1980年代である可能性が高いと思います。）。 手前の少年の身なりがかなり垢抜けてさっぱりしているからです。 昭和50年（1975年）より前の時代だと、雰囲気が少しこれとは異なってくると思います。 また、私立の中学校なのか、校舎の１階部分に解放空間を持たせているかなり凝った建築で、一般の建築なら1950・60年代ぐらいにも無くはなかったと思いますが、経済発展の状況を考えると、学校にこのような建築が取り入れられるようになるのは早くても1970年代以降ではないかと思われます。校舎が真新しい建物には見えないことから、上記のような推定になります。 それ以上細かく推定するのは困難です。