エチレンとは？ わかりやすく解説

エチレン
IUPAC名 エテン
識別情報
CAS登録番号	74-85-1
KEGG	C06547
SMILES C=C
特性
化学式	C2H4
モル質量	28.0 g mol-1
外観	無色気体（常温常圧）
相対蒸気密度	0.98
融点	−169.2 °C, 104 K, -273 °F
沸点	−104 °C, 169 K, -155 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エチレン（ethylene、IUPAC命名法では エテン (ethene) ）は、分子式 C₂H₄、構造式 CH₂=CH₂ で、二重結合で結ばれた炭素2個を持つ炭化水素。もっとも単純なアルケンである。二重結合エチレンはこの化合物に高度な反応性を持たせ、化学工業で使用されるエチレンの体積は他の有機化合物よりも大きい^[1]。

エチレンの炭素‐炭素間の二重結合はσ結合とπ結合からなる。sp²混成した電子が正面から結合し、σ結合を作る。また、混成していないp軌道の電子が側面から結合を作る事によって生じるのがπ結合である。σ結合は切れにくい強い結合であるのに対し、π結合は切れやすい結合である。エチレンは二重結合を持つので、エタンのように炭素鎖を回転をすることは出来ない。そのため、1,2-ジクロロエチレンなどのエチレン誘導体はシス-トランス異性体を生じうる。

エチレンは平面構造を取り、二つの炭素原子がsp²混成軌道を取るため、すべての結合角は約120ﾟである。

かすかに甘い臭気を有する無色の気体で、強力な酸化剤と反応しやすく、また引火しやすい。

チーグラー・ナッタ触媒で重合するとポリエチレンになる。反応性が高く、様々な化合物の原料として用いられている。例えばアセチレンはエチレンをハロゲンと反応させて1,2-ジハロエタンを作り、水酸化カリウムでハロエテン、水素化アルミニウムリチウムで還元して作られる。エタノールを 160–170 ℃ 程度で脱水して得ることも出来る（分子内脱水）。

ワッカー酸化により、アセトアルデヒドを生成する。

水和反応によりエタノールが生成されるが、高温高圧環境^[2]が必要である。工業的な合成アルコール（エタノール）の生産方法のひとつである^[3]。

• 直接水和法

${\displaystyle {\ce {C2H4 + H2O -> C2H5OH}}}$ アメリカ合衆国 2,355 21.3 2 中国 1,024 9.3 3 韓国 707 6.4 4 日本 688 6.2 5 カナダ 428 3.9 ‐ 世界計 11,048 100.0

日本国内にはエチレン生産設備が12基ある（石油化学工業協会の資料から作製）。茨城県（三菱ケミカル）、千葉県（丸善石油化学、丸善石油化学と住友化学、三井化学、出光興産）、神奈川県（ENEOS（2基））、三重県（東ソー）、大阪府（三井化学）、岡山県（旭化成と三菱ケミカル）、大分県（レゾナック）、山口県（出光興産）^[9]。

出典

1. ^ “ETHYLENE”. 2023年6月20日閲覧。
2. ^ 久郷昌夫, 栗林浩、「エチレンの水和によるエタノールの合成に関する研究 冷エチレン注入式固定床反応器」 『化学工学』 1967 年 31 巻 9 号 p. 928-929,a1, doi:10.1252/kakoronbunshu1953.31.928, 化学工学会
3. ^ 合成アルコールの製造方法 日本合成アルコール株式会社
4. ^ 経済産業省生産動態統計年報 化学工業統計編
5. ^ “高等学校の有機化学の誤りを正す アセチレンからエチレンへ”. 香川高等専門学校. 2022年12月19日閲覧。
6. ^ 兵藤宏、「エチレン生合成の調節」『化学と生物』 1984年 22巻 5号 p.339-344, doi:10.1271/kagakutoseibutsu1962.22.339
7. ^ ^{a b} 管野浩編 『雑学おもしろ事典』 p.32 日東書院 1991年
8. ^ 地理 統計要覧 2014年版 ISBN 978-4-8176-0382-1 P,100
9. ^ “エチレン生産設備、集約向け動く各社　人口減で需要低迷・中国では増強：朝日新聞デジタル”. 朝日新聞. 2024年6月18日閲覧。

関連項目

• エタン
• アセチレン
• 1-メチルシクロプロペン
• ポリエチレン
• ビニル基
• 植物ホルモン

表 話 編 歴 アルケン
アルケン	エテン ( C2H4 ) プロペン ( C3H6 ) ブテン ( C4H8 ) ペンテン ( C5H10 ) ヘキセン ( C6H12 ) ヘプテン ( C7H14 ) オクテン ( C8H16 ) ノネン ( C9H18 ) デセン ( C10H20 )
調製	ハロアルカンの脱ハロゲン化水素 アルコールの脱水反応 アルキンの半水素化 バンフォード・スティーブンス反応 バートン・ケロッグ反応（英語版） ボードオレフィン合成（英語版） シュガエフ脱離 コープ脱離 コーリー・ウィンターオレフィン合成（英語版） グリエコ脱離（英語版） ホフマン脱離 ホーナー・ワズワース・エモンズ反応 ヒドラゾンヨウ素化（英語版） ジュリア・リスゴーオレフィン化 カウフマンオレフィン化（英語版） マクマリー反応 ピーターソン反応 ランバーグ・バックランド反応 シャピロ反応 高井オレフィン化反応 ウィッティヒ反応 メタセシス反応 エン反応 コープ転位
反応	水素化 ハロゲン化 水和 求電子付加反応 オキシ水銀化 ヒドロホウ素化 シクロプロパン化（英語版） エポキシ化 ジヒドロキシル化（英語版） オゾン酸化 ハロゲン化水素化（英語版） 重合反応 ディールス・アルダー反応 ワッカー酸化 脱水素化 エン反応 フリーデル・クラフツ反応

表 話 編 歴 植物ホルモン
アブシシン酸 - オーキシン - サイトカイニン - エチレン - ジベレリン
ブラシノステロイド - フロリゲン - ジャスモン酸類 - カリキン - 植物ペプチドホルモン - ポリアミン - サリチル酸 - ストリゴラクトン

表 話 編 歴 全身麻酔薬 (ATCコード N)
吸入麻酔薬	クロロホルム‡ シクロプロパン‡ デスフルラン ジエチルエーテル‡ エンフルラン エチレン‡ フルロキセン‡ ハロタン# イソフルラン# メトキシフルラン メチルプロピルエーテル‡ 亜酸化窒素# セボフルラン トリクロロエチレン‡ ビニルエーテル‡ キセノン
静脈麻酔薬	フェノール類 シプロフォール（英語版）† フォスプロポフォール（英語版） プロポフォール# バルビツール酸系 ヘキソバルビタール（英語版） メトヘキシタール（英語版） ナルコバルビタール（英語版） チアミラール チオペンタール# チオテトラバルビタール（英語版） ベンゾジアゼピン ミダゾラム ジアゼパム ロラゼパム レミマゾラム オピオイド モルヒネ# オキシコドン アニレリジン‡ エンブトラミド（英語版）‡ フェンタニル# アルフェンタニル（英語版） フェノペリジン（英語版） レミフェンタニル スフェンタニル（英語版） アリールシクロヘキシルアミン エスケタミン ケタミン# フェンサイクリジン‡ チレタミン 神経ステロイド アルファドロン（英語版） アルファキサロン（英語版） ヒドロキシジオン（英語版） その他 エトミデート プロパニジド‡
#WHO必須医薬品モデル・リスト ‡市場から撤退した医薬品一覧（英語版） 治験: †第III相 §第II相以下
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