Guanozin-monofosfat

Guanozin-monofosfat
	[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
Drugi nazivi	5'-Guanidilna kiselina; Guanilna kiselina
Identifikacija
Abrevijacija	GMP
CAS registarski broj	85-32-5
PubChem	6804
MeSH	Guanosine+monophosphate
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N
InChI
	InChI=1S/C10H14N5O8P/c11-10-13-7-4(8(18)14-10)12-2-15(7)9-6(17)5(16)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,16-17H,1H2,(H2,19,20,21)(H3,11,13,14,18)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 ; Kod: RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C10H14N5O8P
Molarna masa	363.22 g/mol
pKa	0.7, 2.4, 6.1, 9.4
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Guanozin monofosfat, 5'-guanidilna kiselina ili guanilna kiselina i skraćeno GMP, je nukleotid koji je RNK gradivni blok.^[3] On je ester fosforne kiseline sa nukleozidom guanozinom. GMP se sastoji od fosfatne grupe, pentoznog šećera riboze, i nukleobaze guanina. Guanozin monofosfat je proizvodi iz sušene ribe ili sušene morske trave. Kao supstituent on se označava prefiksom guanilil-.

Ishrana

Guanozin monofosfat u obliku svojih soli, kao što su dinatrijum-guanilat (E627), dikalijum-guanilat (E628) i kalcijum-guanilat (E629), je Prehrambeni aditiv korišćen kao pojačivač arome za stvaranje umami ukusa. On se često koristi zajedno sa dinatrijum inozinatom, u kombinaciji poznatoj kao dinatrijum 5'-ribonukleotidi. Dinatrijum guanilat se često nalazi u instant granulama, čipsu od krompira i pićima, pirinču, konzerviranom povrću, suvomesnatim proizvodima, i paket supi.

Analog glutamina DON može biti korišćen kao inhibitor guanozin monofosfat sinteze u eksperimentalnim modelima.^[4]

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Steitz TA (August 2006). „Visualizing polynucleotide polymerase machines at work”. EMBO J. 25 (15): 3458–68. DOI:10.1038/sj.emboj.7601211. PMC 1538561. PMID 16900098.
↑ Ahluwalia GS, Grem JL, Hao Z, Cooney DA (1990). „Metabolism and action of amino acid analog anti-cancer agents”. Pharmacol. Ther. 46 (2): 243–71. PMID 2108451.

Portal Hemija