Ciklični adenozin monofosfat

Ciklični adenozin monofosfat
Identifikacija
CAS registarski broj	60-92-4
PubChem	6076
ChemSpider	5851
UNII	E0399OZS9N
DrugBank	DB02527
KEGG	C00575
MeSH	Cyclic+AMP
ChEBI	17489
ChEMBL	CHEMBL316966
IUPHAR ligand	2352
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@H]4[C@H](O3)COP(=O)(O4)O)O)N
InChI
	InChI=1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 ; Kod: IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N InChI=1/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1; Kod: IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUBU
Svojstva
Molekulska formula	C10H12N5O6P
Molarna masa	329.206
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Ciklični adenozin monofosfat (cAMP, cAMP, ciklični AMP ili 3'-5'-ciklični adenozin monofosfat) je molekul važan u mnogim biološkim procesima; izveden je iz adenozin trifosfata (ARP).^[6]^[7] cAMP je drugi prenosilac, i koristi se u unutarćelijskoj signalnoj transdukciji, kao što je prenošenje efekata hormona kao što su glukagon i adrenalin, koji ne mogu da prođu kroz ćelijsku membranu. Njegova glavna uloga je aktivacija proteinska kinaza; takođe se koristi da reguliše protok Ca²⁺ kroz jonski kanale.

Sinteza i raspad cAMP

cAMP se sintetiše od ATP-a preko adenilat ciklaze. Adenilat ciklaza se nalazi u ćelijskoj membrani. Aktiviraju je hormoni glukagon i adrenalin, kao i G protein. Adenilat ciklaza u jetri odgovara jače na glukagon, a mišićna adenilat ciklaza odgovara jače na adrenalin.

Raspad cAMP-a u AMP katalizuje enzim fosfodiesteraza. Dejstvo ovog enzima koče velike koncentracije kafeina, tako da je moguće da je stimulatorni efekat ove droge rezultat povećanih cAMP nivoa koje on uzrokuje. (Međutim, čini se da je potrebna koncentracija kafeina da on bude efektivan veoma velika i više verovatno objašnjenje za efekte kafe uključuje molekul adenozina.)^[8]

Aktivacija proteinskih kinaza

cAMP predstavljen na tri načina: sa štapićima, strukturnom formulom i grafički. Crveno = kiseonik, svetlo plavo = ugljenik, belo = vodonik, tamno plavo = azot i ljubičasto = fosfor

Ciklična AMP je uključena u neke proteinske kinaze. Na primer, PKA (proteinska kinaza A, takođe poznata kao cAMP-zavisna proteinska kinaza) je u normalnom slučaju neaktivna kao tetramerni holoenzim koji se sastoji od 2 katalitičke i 2 regulatorne jedinice (C₂R₂), gde regulatorne jedinice blokiraju katalitičke centre katalitičkih jedinica.

Ciklična AMP se vezuje za specifično mesto na regulatornim jedinicama proteinskih kinaza i izaziva disocijaciju između regulatornih i katalitičkih podjedinica, aktivirajući tako katalitičke jedinice i omogućavajući im da izvrše fosforilaciju proteina.

Regulacija raspada glikogena

cAMP kontroliše mnoge biološke procese, uključujući raspad glikogena na glukozu (glikogenoliza), i lipolizu.

Uloga cAMP u bakterijama

Kod bakterija, cAMP se produkuje kada je nivo glukoze u ćeliji nizak; on aktivira stvaranje enzima koji omogućavaju energiju nezavisnu od glukoze.

Uloga cAMP kod Dictyostelium discoideum

Hemotaksički pokreti ćelija su organizovani po periodičnim talasima cAMP-a koji se šire po ćeliji. Talasi su rezultat regulisanog stvaranja i sekrecije vanćelijskog cAMP-a i spontanog biološkog oscilatora koji započinje talase u centrima teritorija.

Povezano

Ciklični guanozin monofosfat (cGMP)

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7.
↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
↑ Susan Budavari, ur. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th izd.). Merck. ISBN 0-911910-12-3.

Vanjske veze

MeSH Cyclic+adenosine+monophosphate

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Koraćević-6] Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7.

[7] David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[8] Susan Budavari, ur. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th izd.). Merck. ISBN 0-911910-12-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]