フェニル酢酸とは？わかりやすく解説

フェニル酢酸
	優先IUPAC名 Phenylacetic acid
	系統名 2-Phenylethanoic acid
	別称 α-Toluic acid ; Benzeneacetic acid ; 2-Phenylacetic acid ; β-Phenylacetic acid
識別情報
CAS登録番号	103-82-2
PubChem	999
ChemSpider	10181341
UNII	ER5I1W795A
EC番号	203-148-6
DrugBank	DB09269
KEGG	C07086
ChEBI	CHEBI:30745 ;
ChEMBL	CHEMBL1044
RTECS番号	AJ2430000
バイルシュタイン	1099647
Gmelin参照	68976
3DMet	B02157
	SMILES O=C(O)Cc1ccccc1 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR ;
特性
化学式	C8H8O2
モル質量	136.15 g/mol
外観	白色の固体
匂い	蜂蜜のような
密度	1.0809 g/cm3
融点	76 ～ 77℃
沸点	265.5℃
水への溶解度	15 g/L
酸解離定数 pKa	4.31 (H2O)
磁化率	-82.72·10−6 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H318, H319
Pフレーズ	P264, P280, P305+351+338, P310, P337+313
NFPA 704	1 2 0
法的状況
関連する物質
関連物質	安息香酸; フェニルプロパン酸; ケイ皮酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェニル酢酸（―さくさん、Phenylacetic acid）は、酢酸のα水素の1つがフェニル基で置換された有機化合物の一種である。白色の固体で不快な匂いがする。メタンフェタミンやアンフェタミンの原料となるフェニルアセトンの違法な製造に使われるため、アメリカ合衆国では流通が規制されている。日本国でも、覚せい剤原料として覚醒剤取締法の対象物質であり、輸入、製造、販売、取扱い等には、厚生労働省の許可が必要である。また、その保管管理にも特別な設備が必要である。

フェニル酢酸はオーキシンとして、最初に果物の中から見つかった。しかしその作用はインドール-3-酢酸よりも弱い。

フェニル酢酸は濃度の薄い時は蜂蜜様の香りで、香水に使われる。またペニシリンGの製造にも用いられる。

屈折率は1.5025である。

合成

^ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286
^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Organic Syntheses (英語). 2: 59.; Collective Volume, vol. 1, p. 436
^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Organic Syntheses (英語). 32: 92.; Collective Volume, vol. 4, p. 760

分子式：	C₈H₈O₂
その他の名称：	α-トルイル酸、α-Toluic acid、α-Toluylic acid、ω-フェニル酢酸、ω-Phenylacetic acid、Phenylacetic acid、Benzeneacetic acid、2-Phenylacetic acid
体系名：	2-フェニル酢酸、ベンゼン酢酸、フェニル酢酸

香りの分子	イソチオシアン酸アリルケイ皮酸ベンジルフェニル酢酸 β-サンタロールムスコン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
芳香族化合物	Α-シアノ-4-ヒドロキシケイ皮酸トリフェニルホスフィンフェニル酢酸ベンズアミドトルイジン >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧

フェニル酢酸


優先IUPAC名 Phenylacetic acid
系統名 2-Phenylethanoic acid
別称 α-Toluic acid Benzeneacetic acid 2-Phenylacetic acid β-Phenylacetic acid
識別情報
CAS登録番号	103-82-2
PubChem	999
ChemSpider	10181341
UNII	ER5I1W795A
EC番号	203-148-6
DrugBank	DB09269
KEGG	C07086
ChEBI	CHEBI:30745
ChEMBL	CHEMBL1044
RTECS番号	AJ2430000
バイルシュタイン	1099647
Gmelin参照	68976
3DMet	B02157
SMILES O=C(O)Cc1ccccc1
InChI InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
特性
化学式	C₈H₈O₂
モル質量	136.15 g/mol
外観	白色の固体
匂い	蜂蜜のような
密度	1.0809 g/cm³
融点	76 ～ 77℃
沸点	265.5℃
水への溶解度	15 g/L
酸解離定数 pK_a	4.31 (H₂O)^[1]
磁化率	-82.72·10⁻⁶ cm³/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H318, H319
Pフレーズ	P264, P280, P305+351+338, P310, P337+313
NFPA 704	1 2 0
法的状況
関連する物質
関連物質	安息香酸フェニルプロパン酸ケイ皮酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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