Butylhydroxytolueen

Butylhydroxytolueen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van butylhydroxytolueen
Algemeen
Molecuul­formule	C15H24O
IUPAC-naam	2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol
Andere namen	BHT, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylfenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol
Molmassa	220,34 g/mol
SMILES	CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI	1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13 (16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
CAS-nummer	128-37-0
EG-nummer	204-881-4
Wikidata	Q221945
Vergelijkbaar met	butylhydroxyanisol
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,03-1,05 g/cm³
Smeltpunt	70 °C
Kookpunt	265 °C
Vlampunt	127 °C
Dampdruk	1,3 Pa
Oplosbaarheid in water	0,00006 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, methanol, ethanol, benzeen, n-pentaan, n-hexaan
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Butylhydroxytolueen of BHT (IUPAC-naam: 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol) is een van fenol afgeleide organische verbinding die veel gebruikt wordt als antioxidant. De zuivere stof is een wit kristallijn poeder, dat onoplosbaar is in water.

Een vergelijkbare, verwante stof is butylhydroxyanisol (BHA). In vergelijking met butylhydroxyanisol is butylhydroxytolueen meer oplosbaar in voedingsoliën en vetten.

Synthese

Butylhydroxytolueen wordt bereid door de reactie van paracresol met isobuteen:

${\ce {{CH3(C6H4)OH}+{2CH_{2}=C(CH3)2}->C15H24O}}$

De wereldwijde productiecapaciteit van butylhydroxytolueen in 2000 werd geschat op ongeveer 62.000 ton/jaar.

Toepassingen

Butylhydroxytolueen wordt onder meer in oliën en vetten voor menselijke consumptie gebruikt, maar ook in parfums en andere cosmetica, dierenvoeding, petroleumproducten, synthetische rubbers, plastics en farmaceutische producten. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van producten door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het ranzig worden van vet en kleurveranderingen. De oxidatie is een kettingreactie waarbij reactieve stoffen (radicalen) vrijkomen en BHT gaat reageren met deze reactieve stoffen zodat de kettingreactie afgeremd wordt.

Gebruik in levensmiddelen

Bij gebruik in levensmiddelen wordt meestal het E-nummer van butylhydroxytolueen vermeld, dit is E321. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) bedraagt maximaal 0,3 mg/kg lichaamsgewicht.

Toxicologie en veiligheid

In hoge concentraties kan butylhydroxytolueen leverschade veroorzaken. Butylhydroxytolueen kan - net als butylhydroxyanisol - (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. Bij een zeer hoge dagelijkse inname vanaf 100 mg per kg lichaamsgewicht draagt BHT mogelijk bij aan het ontstaan van goedaardige levertumoren.

Externe links

• (en) MSDS van butylhydroxytolueen^{[dode link]}
• (en) Gegevens van butylhydroxytolueen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties