Butylowany hydroksytoluen

Butylowany hydroksytoluen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,6-bis(1,1-dimetyloetylo)-4-metylofenol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. butylhydroxytoluenum
inne	2,6-di-tert-butylo-p-krezol, E321
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H24O
Masa molowa	220,35 g/mol
Wygląd	bezwonny, biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	128-37-0
PubChem	31404
DrugBank	DB16863
SMILES
	CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C
InChI
	InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
	InChIKey
	NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,05 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,6 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	aceton: bardzo łatwo; etanol: łatwo
Temperatura topnienia	69–73 °C
Temperatura wrzenia	265 °C
logP	5,10
Kwasowość (pKa)	12,23
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H410
Zwroty P	P273, P501
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	127 °C
Temperatura samozapłonu	345 °C
Numer RTECS	GO7875000
Dawka śmiertelna	LD50 180 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Butylowany hydroksytoluen, BHT, E321 – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Jest przeciwutleniaczem zapobiegającym psuciu się produktów żywnościowych ^[6].

W temperaturze pokojowej BHT tworzy kryształki o barwie białej lub jasnożółtej. Może występować również w postaci jasnożółtego proszku. Ma słabo wyczuwalny zapach, zbliżony do zapachu fenolu^[7]. Jest nierozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w toluenie. Jest również rozpuszczalny w metanolu, etanolu, izopropanolu, acetonie, benzenie, eterze naftowym i oleju lnianym. W olejach i tłuszczach występujących w żywności rozpuszcza się lepiej niż butylowany hydroksyanizol (BHA, inny przeciwutleniacz dodawany do żywności)^[8]^[9].

Może wywoływać wysypkę, pokrzywkę, rzadko duszność. W wysokim stężeniu wywołuje nowotwory u zwierząt laboratoryjnych^[10], np. u szczurów i myszy, którym podawano BHT w dawce 25 mg/kg masy ciała, zaobserwowano powstawanie nowotworów wątroby^[11]. LD₅₀ dla szczurów i myszy po podaniu drogą pokarmową wynosi ok. 1 g/kg masy ciała, a dla świnki morskiej 10,7 g/kg masy ciała^[12]. Natomiast z innych badań wynika, że BHT może hamować działanie innych rakotwórczych związków^[10]. W wielu krajach jest niedozwolony w produktach dla dzieci^[10].

Otrzymywanie

Butylowany hydroksytoluen otrzymuje się w reakcji p-krezolu z izobutylenem katalizowanej kwasem siarkowym^[13].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 014260 [dostęp 2018-08-26] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c Butylated hydroxytoluene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-16] (ang.).
↑ ^a ^b 2,6-Di-tert-butylo-4-metylofenol (nr W218405) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-26]
↑ S.S. Janiski S.S., A.A. Fiebig A.A., M.M. Sznitowska M.M., Farmacja stosowana. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 719, ISBN 978-83-200-3778-4 .
↑ NIOSH. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication No. 94-116. Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office, June 1994., s. 124.
↑ World Health Organization/International Programme on Chemical Safety; WHO/Food Additives Report 38A Butylated Hydroxytoluene. s. 1–7 (1964).
↑ Budavari, S. (red.). The Merck Index – Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., s. 238.
↑ ^a ^b ^c Gazeta Wyborcza – Encyklopedia zdrowia^{[Potrzebne dokładniejsze dane bibliograficzne]}.
↑ Amdur, M.O., J. Doull, C.D. Klaasen (eds). Casarett and Doull’s Toxicology. 4th ed. New York, NY: Pergamon Press, 1991., p. 188.
↑ Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. 6th ed. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1984., p. 426.
↑ HelmutH. Fiege HelmutH. i inni, Phenol Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a19_313, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).

[GESTIS-1] 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 014260 [dostęp 2018-08-26] (niem. • ang.).

[FP8-2] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CID-3] Butylated hydroxytoluene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-16] (ang.).

[SA-4] 2,6-Di-tert-butylo-4-metylofenol (nr W218405) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-26]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-US-5] zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-26]

[Sznita-6] S.S. Janiski S.S., A.A. Fiebig A.A., M.M. Sznitowska M.M., Farmacja stosowana. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 719, ISBN 978-83-200-3778-4 .

[7] NIOSH. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication No. 94-116. Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office, June 1994., s. 124.

[8] World Health Organization/International Programme on Chemical Safety; WHO/Food Additives Report 38A Butylated Hydroxytoluene. s. 1–7 (1964).

[9] Budavari, S. (red.). The Merck Index – Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., s. 238.

[EZ-10] Gazeta Wyborcza – Encyklopedia zdrowia^{[Potrzebne dokładniejsze dane bibliograficzne]}.

[11] Amdur, M.O., J. Doull, C.D. Klaasen (eds). Casarett and Doull’s Toxicology. 4th ed. New York, NY: Pergamon Press, 1991., p. 188.

[12] Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. 6th ed. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1984., p. 426.

[Ullmann's-13] HelmutH. Fiege HelmutH. i inni, Phenol Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a19_313, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]