Pirano

Pirano
; 2H-pirano	; 4H-pirano
	Nome IUPAC 2H-Pirano, 4H-Pirano
	Outros nomes 2H-Oxina, 4H-Oxina
Identificadores
PubChem	186148 (2H), 136135 (4H)
Imaxes 3D Jmol	Image 1; Image 2
	SMILES C1=CC=CCO1 (2H) C1=CCC=CO1 (4H) ;
	InChI InChI=1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5H2 (2H); Key: MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H2 (4H); Key: MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C5H6O
Masa molar	82,10 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

En química o pirano é un composto heterocíclico formado por cinco átomos de carbono e un átomo de osíxeno, que presenta dous dobres enlaces. A súa fórmula molecular é C₅H₆O. Existen dous tipos de isómeros do pirano, os cales difiren na localización dos dobres enlaces. No 2H-pirano, o carbono saturado está na posición 2, entanto que no 4H-pirano dito carbono se atopa na posición 4 ^[1].

Aínda que os piranos non teñen moita importancia en química, unha variedade dos seus derivados son importantes biomoléculas, como algúns flavonoides. Algúns colorantes sintéticos e medicamentos son derivados do pirano. O 4H-pirano facilmente orixina o dihidropirano e o ión pirilio, que se hidroliza doadamente en medio acuoso.

O 4H-pirano é un aceite incoloro cun punto de ebulición de 80 °C, soluble en etanol, benceno e éter dietílico, que no aire se volve castaño rapidamente. A súa síntese baséase no glutaraldehido ^[2].

O termo pirano é tamén a miúdo aplicado ao anel saturado tetrahidropirano. Neste contexto os monosacáridos que conteñen un anel hexagonal de estrutura similar ao pirano pero sen dobres enlaces son coñecidos como aneis piranosos ou piranosas ^[3]. De todos modos, os azucres piranosas non se sintetizan a partir do pirano; simplemente teñen unha estrutura do anel similar.

Notas

↑ Engels, B.; Schoneboom, J. C.; Munster, A. F.; Groetsch, S.; Christl, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 287-297. DOI: 10.1021/ja011227c
↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 638−641, ISBN 3-342-00280-8

Véxase tamén

Outros artigos

[Engels-1] Engels, B.; Schoneboom, J. C.; Munster, A. F.; Groetsch, S.; Christl, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 287-297. DOI: 10.1021/ja011227c

[2] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

[Hauptmann-3] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 638−641, ISBN 3-342-00280-8

[1]

[2]

[3]