Pirano (chimica)
| Pirano | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| Pirano | |
| Nomi alternativi | |
| Ossina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H6O |
| Massa molecolare (u) | 82,10[1] |
| Numero CAS | |
| PubChem | 186148 |
| SMILES | C1C=CC=CO1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
In chimica, il pirano è un composto eterociclico esa-atomico non aromatico in cui l'unico eteroatomo è rappresentato dall'ossigeno. Il composto ha formula molecolare C5H6O, peso molecolare 82,10 e possiede due doppi legami.
Esistono due forme isomere del pirano che differiscono per la posizione dei doppi legami. Nel 2H-pirano il carbonio saturo è quello in posizione 2, mentre il 4H-pirano possiede il carbonio saturo in posizione 4.
Il 4H-pirano fu isolato e caratterizzato per la prima volta nel 1962 attraverso la pirolisi del 2-acetossi-3,4-diidro-2H-pirano.[2] Il composto risultò estremamente instabile, specialmente in presenza di aria; infatti esso disproporziona facilmente in diidropirano e ione pirilio, che viene rapidamente idrolizzato in ambiente acquoso.
Sebbene i pirani non abbiano molte applicazioni pratiche in chimica, la loro importanza risiede nell'essere precursori di diverse importanti biomolecole quali i flavonoidi.
Il termine pirano viene spesso riferito anche ai monosaccaridi che in seguito a ciclizzazione (forma emiacetalica) formano un anello esa-atomico analogo alla forma satura del pirano. Tali cicli vengono definiti piranosici.
Geometria e aromaticità
[modifica | modifica wikitesto]Entrambi gli isomeri (2H e 4H) del pirano possiedono due atomi con ibridazione sp3 (un carbonio e l'ossigeno), di conseguenza la loro geometria non è planare. Questa è una delle ragioni per cui il pirano non è aromatico, unita alla presenza di solo 4 elettroni pi, che non rispetta la regola di Hückel.
Composti analoghi
[modifica | modifica wikitesto]Il tiopirano è un bioisostero del pirano, che pertanto con esso condivide le principali proprietà elettroniche.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ ATOMIC WEIGHTS OF THE ELEMENTS 2013 http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/
- ^ Masamune, S.; Castellucci, N. T., γ-Pyran, in Journal of the American Chemical Society, vol. 84, n. 12, 1962, pp. 2452–2453, DOI:10.1021/ja00871a037.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) pyran, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
