吡喃
| 吡喃 | |||
| 名称 | 2H-吡喃 | 4H-吡喃 | |
| 其他名称 | α-吡喃 氧杂-2,4-环己二烯 |
γ-吡喃 氧杂-2,5-环己二烯 | |
| 结构式 |  |
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| CAS号 | |||
| SMILES | C1=CC=CCO1 | C1=CCC=CO1 | |
| 化学式 | C5H6O | ||
| 摩尔质量 | 82.1 g·mol−1 | ||
吡喃（pyran）又译哌喃[1]，是一种六元杂环有机物，其六元环含有五个碳原子、一个氧原子和两个环内双键[2]；由于吡喃不像呋喃形成共轭回路，所以吡喃不具备芳香性，并非芳环，旧称“氧杂苯”也是不恰当的[3][4]。有吡喃环的化合物為其同系物。根据吡喃两个双键位置的不同，可以有两个异构体：2H-吡喃和4H-吡喃。
吡喃并不是一个闭合的共轭体系，但它的吡啶季铵盐的类似物吡喃鎓盐是一个闭合的共轭体系，有一定的芳香性和稳定性。
未取代的吡喃在自然界至今尚未发现，其自身价值也不大，但吡喃的衍生物，尤其是吡喃酮，则广泛存在于许多天然自然物质中。苯并吡喃（色烯）、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。
吡喃的饱和衍生物有两种：二氢吡喃（dihydropyran）和四氢吡喃（tetrahydropyran），注意此两者不同于2H-吡喃和4H-吡喃。四氢吡喃是组成吡喃糖的基本结构。
性质
[编辑]α-吡喃从未制得。γ-吡喃沸点80℃，不稳定，在空气中迅速变色。易与强酸成吡喃盐。[5]
制取
[编辑]γ-吡喃可由戊二醛在氯化氢和二氯甲烷溶液中环化，再用N,N-二乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。[5]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 毛翰梅; 冀政勤. 有機化學. 五南圖書出版股份有限公司. 2001: 349. ISBN 9789571122762.
- ^ 吡喃. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会. （简体中文）
- ^ B. S. Balaji. A Foundation Course for College Organic Chemistry. CRC Press. 2024: 77. ISBN 9781040097557.
- ^ Michael B. Smith. Biochemistry: An Organic Chemistry Approach. CRC Press. 2020: 232. ISBN 9781351258074.
- ^ 5.0 5.1 吡喃. 化工引擎. [2009-08-28]. （原始内容存档于2016-03-04）.