11月～3月のどこかでイタリアに行きたいと考えています。気候や混み具合などを考えると何月に行くのがいいと思いますか？当方学生なので日程的な縛りはほとんどないです。

イタリアとひと言で言っても北から南までかなり広いですし、気候も全然違います。 北部のほうにあるミラノやヴェネツィア、スイスとの国境に近いコモ湖やコルティナダンペッツォ、中部のローマ、フィレンツェやトスカーナ地方のシエナ、アッシジなどの街、アマルフィやポンペイなどのあるカンパニア州、アルベロベッロのあるプーリア州、マテーラのあるバジリカ州、さらにはシチリア島などいろいろ見どころはあります。 どのあたりに行きたいのでしょうか？ それが不明だとピンポイントなおすすめは難しいので、かなり一般的な回答になりますが、11月はイタリアの多くの地域で1年のうち最も雨が多くなるためやめておきましょう。 気候だけを考えれば3月の中旬から下旬なら、特に南部ははっきりと暖かくなってくるので街歩きはしやすくなります。 価格の安さを考えるなら、オフシーズンで人が最も少なくなり ホテルの価格も下がる11月から1月が狙いめです。そのかわり南欧のイタリアといえども寒く、写真を撮ってもイマイチ冴えない色になりがちではあります。 あるいは、カーニバルがある2月にターゲットを合わせて行くというのもありだと思います。有名なヴェネツィアのカーニバル以外にも2月はイタリアの各地でカーニバルがあります。日本の祭りとは異なるおもしろさがあるし、見ごたえもあります。ただし、オフシーズンの2月でもカーニバルがある都市の カーニバル期間の宿泊費は高騰するので、行く場合にはやや離れた街のホテルにするなどしないと費用がかさみます。 12月もイルミネーションがきれいなのでいいと思います。 要するに、何を最重視するか、現地で何を見たいか、どんなことをしたいかによります。