Tブタノールとは？ わかりやすく解説

tert-ブチルアルコール^[1]

物質名
IUPAC名 2-メチル-2-プロパノール
別名 t-ブチルアルコール 三級ブチルアルコール
識別情報
CAS登録番号	75-65-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.000.809
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020204
SMILES C(C)(C)(C)O
性質
化学式	C4H10O
モル質量	74.1216(42) g/mol
密度	0.78086 g/cm³
融点	25.69 °C - 298.84 K
沸点	82.4 °C - 355.55 K
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 3 0
引火点	11 °C
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

tert-ブチルアルコール（ターシャリー[tertiary]-ブチルアルコール、tert-butyl alcohol）は、最も単純な構造の第三級アルコールで、四種存在するブタノールの異性体の一つである。2-メチル-2-プロパノール、2-メチルプロパン-2-オールとも呼ばれる。なお、特に産業分野では「tert-ブタノール」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称はIUPAC命名法に即していないものである。tert-ブチルアルコールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、水、エタノール、ジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。

tert-ブチルアルコールは工業用エタノールとする添加剤、塗料の溶剤、ガソリンの助撚剤・添加剤など溶媒成分として利用される他に、香料などの日用化成品の合成原料としても利用される。

tert-ブチルアルコールは触媒を用いたイソブテンの水付加反応により製造される。

第三級アルコールの化学的性質として、tert-ブチルアルコールは他のブタノール異性体と比べて酸化されにくく、立体障害による反応性の低減が見られる。

強塩基によりtert-ブチルアルコールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、tert-ブチルアルコールの場合は、tert-ブトキシドとなる。具体的には、tert-ブチルアルコールを水素化ナトリウムで脱プロトン化するとナトリウムtert-ブトキシドが得られる。

${\displaystyle {\ce {{NaH}+^{t}BuOH->{^{t}BuO^{-}Na^{+}}+H2}}}$

反応全体は次の通り

tert-ブチルアルコールは三級アルコールの為、ステップ1では相対的にtert-ブチルカチオンが安定であり、ステップ2でS_N1反応が進行する助けになっている。一方、一級アルコールではそれに代わってS_N2反応が進行するのが通常である。すなわち、一級アルキルカチオンの反応エネルギー障壁が高い為に、この例のような反応は進行しない。そしてS_N2反応は反応中間体としてカルボカチオン種を経由しない。

註・出典

1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1542

関連項目

• ブタノール
• 2-ブタノール
• イソブチルアルコール
• メチルtert-ブチルエーテル

外部リンク

• MSDS for tert-butanol（英語）
• Physchem MSDS for tert-butanol（英語）

表 話 編 歴 アルコール
第一級アルコール (1°)	メタノール (C1) エタノール (C2) プロパン-1-オール (C3) ブタン-1-オール (C4) ペンタン-1-オール (C5) ヘキサン-1-オール (C6) ヘプタン-1-オール (C7) オクタン-1-オール (C8) ノナン-1-オール (C9) デカン-1-オール (C10) ウンデカン-1-オール (C11) ドデカン-1-オール (C12) トリデカン-1-オール（英語版） (C13) テトラデカン-1-オール (C14) ペンタデカン-1-オール (C15) ヘキサデカン-1-オール (C16) ヘプタデカン-1-オール (C17) オクタデカン-1-オール (C18) ノナデカン-1-オール (C19) イコサン-1-オール (C20) ヘネイコサン-1-オール (C21) ドコサン-1-オール (C22) トリコサン-1-オール (C23) テトラコサン-1-オール (C24) ペンタコサン-1-オール (C25) ヘキサコサン-1-オール (C26) ヘプタコサン-1-オール (C27) オクタコサン-1-オール (C28) ノナコサン-1-オール (C29) トリアコンタン-1-オール (C30) ポリコサノール 2-メチル: 2-メチルプロパン-1-オール (C4) 3-メチル: 3-メチルブタン-1-オール (C5)
第二級 (sec) アルコール (2°)	プロパン-2-オール (C3) ブタン-2-オール (C4) ペンタン-2-オール (C5) ヘキサン-2-オール (C6) ヘプタン-2-オール (C7) 2-メチル: 2-メチルブタン-1-オール (C5) その他: シクロヘキサノール (C6)
第三級 (tert) アルコール (3°)	2-メチル: 2-メチルプロパン-2-オール (C4) 2-メチルブタン-2-オール (C5) 2-メチルペンタン-2-オール (C6) 2-メチルヘキサン-2-オール (C7) 2-メチルヘプタン-2-オール (C8) 3-メチル: 3-メチルペンタン-3-オール (C6) 3-メチルオクタン-3-オール (C9)
主要な生体物質 炭水化物 アルコール 糖タンパク質 配糖体 脂質 エイコサノイド 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 リン脂質 スフィンゴ脂質 ステロイド 核酸 核酸塩基 ヌクレオチド代謝中間体 タンパク質 タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体 テトラピロール ヘムの代謝中間体