本学園の校章は、キリストが十字架につけられた時に、かぶせられた荊の冠とその身体に打ち込まれた三本の釘をデザイン化しています。
「艱難（かんなん）を経て栄光に至る（per patientiam ad gloriam）」という意味を持っており、全人類の救いのために自らの命を捧げられたキリストの愛がここに表されています。
校章・学園歌
校章
学園歌
歌詞
作詞 清水安三（学園創設者）
作曲：小川留三（元桜美林中学校長）
- 大空はるか かかとをあげて
富士の高嶺は のぞいてる
桜の園の若人達は（女声）
桜の園の若人達は（男声）
すこやかに（女声）
たくましく（男声）育つかと
あゝ オベリンナーもろ手をあげて
イエス イエス イエス と（女声）
イエス イエス イエス と（男声）
叫ぼうよ - 大空高く 十字架の立てる
復活の丘は 聞いている
桜の園の若人達は（女声）
桜の園の若人達は（男声）
清らかに（女声）
いさましく（男声）生けるかと
あゝ オベリンナーもろ手をあげて
イエス イエス イエス と（女声）
イエス イエス イエス と（男声）
叫ぼうよ
学園歌について
一番の歌詞にある「富士の高嶺がかかとをあげてのぞいている」というのは学園から遥かに仰ぎ見る富士山は丹沢の山々に隠れて9合目より上しか見えないので、富士山がかかとをあげてこちらをのぞき込む様子を表しています。二番の歌詞にある「十字架が立つ復活の丘」は桜美林教会とそこに立てられている十字架を表しています。「富士の高嶺」は神様、「十字架」は主イエス・キリストを象徴しており、この二つに見守られた桜美林学園とオベリンナー（桜美林学園で学ぶ人物）を歌っています。
この学園歌の特徴は、第一に歌詞が現代語であること、第二に男女共学であるから女声男声が高低の音色を混ぜて唱えるようにしたこと、第三に「オベリンナー」、「イエスイエスイエス」と横文字を入れてモダンにしたことです。
（「復活の丘」第31号の「新らしい校歌」より抜粋・編集）