Chalkon

Chalkon är en aromatisk keton som utgör kärnan i en mängd viktiga biologiska föreningar, som är kända kollektivt som chalkoner. De uppvisar antibakteriella, antifungal och antiinflammatoriska egenskaper, liksom antitumöreffekt. Vissa chalkoner visar förmåga att blockera spänningsberoende kaliumkanaler.^[1] De är också intermediärer vid biosyntes av flavonoider, som är ämnen vanligt förekommande i växter och med en rad biologiska aktiviteter. Chalkoner är också intermediärer vid Auwers flavonsyntes.

Metylhydroxichalkon (MCHP), som finns i kanel, ansågs vara insulinlikt och förbättra insulinresponsen hos diabetiker.^[2] Det har sedan konstaterat att en flavonoid ansvarar för den insulinliknande biologiska aktiviteten. ^[3]

Syntes

Chalkoner kan framställas genom en aldolkondensation mellan en bensaldehyd och en acetofenon i närvaro av natriumhydroxid som katalysator.

Denna reaktion har visat sig fungera utan något lösningsmedel alls.^[4] Reaktionen mellan substituerade bensaldehyder och acetofenoner har använts för att demonstrera "grön kemi" i grundutbildningsprogram i kemi.^[5] I en studie som utreder syntes inom grön kemi, syntetiserades chalkoner även från samma utgångsmaterial vid höga temperaturer i vatten (200 till 350 °C).^[6]

Källor

^ Yarishkin, O.V., et al, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, (2008), 137–140.
^ Anderson (26 november 2001). ”A hydroxychalcone derived from cinnamon functions as a mimetic for insulin in 3T3-L1 adipocytes”. J Am Coll Nutr. "20" (4): ss. 327–36. PMID 11506060. Arkiverad från originalet den 11 augusti 2004. https://web.archive.org/web/20040811194747/http://www.jacn.org/cgi/content/full/20/4/327. Läst 19 juni 2008.
^ Anderson (26 november 2004). ”Isolation and characterization of polyphenol type-A polymers from cinnamon with insulin-like biological activity”. J Agric Food Chem. "52" (1): ss. 65–70. doi:10.1021/jf034916b. PMID 14709014.
^ Toda, F., et al, Perkin Transactions|J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
^ Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
^ Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chemistry (journal)|Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi:10.1039/b314622g

[1] Yarishkin, O.V., et al, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, (2008), 137–140.

[MCHP_insulin-2] Anderson (26 november 2001). ”A hydroxychalcone derived from cinnamon functions as a mimetic for insulin in 3T3-L1 adipocytes”. J Am Coll Nutr. "20" (4): ss. 327–36. PMID 11506060. Arkiverad från originalet den 11 augusti 2004. https://web.archive.org/web/20040811194747/http://www.jacn.org/cgi/content/full/20/4/327. Läst 19 juni 2008.

[polyphenol_insulin-3] Anderson (26 november 2004). ”Isolation and characterization of polyphenol type-A polymers from cinnamon with insulin-like biological activity”. J Agric Food Chem. "52" (1): ss. 65–70. doi:10.1021/jf034916b. PMID 14709014.

[4] Toda, F., et al, Perkin Transactions|J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.

[5] Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).

[6] Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chemistry (journal)|Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi:10.1039/b314622g

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]