Χαλκόνη
Η χαλκόνη (αγγλ. chalcone, γερμ. chalcon) είναι αρωματική ακόρεστη κετόνη -που ανήκει χημικά στα χαλκονοειδή- η οποία αποτελεί τη δομική μονάδα σε πλειάδα σημαντικών φυσικών ενώσεων που ονομάζονται χαλκόνες.[1][2] Η ένωση αυτή (που είναι διφαινολικής δομής) απαντάται στη φύση σε δύο διαφορετικά ισομερή, τα οποία διαφέρουν ως προς τη διαμόρφωση του διπλού δεσμού.
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η χαλκόνη μπορεί να παραχθεί από βενζαλδεΰδη, ακετοφαινόνη, και μια βάση, όπως το υδροξείδιο του νατρίου, με μία συμπύκνωση αλδόλης.[3]
Χρήσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η χαλκόνη χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία. Τα παράγωγα με ομάδες υδροξυλίου και αλογόνα στους πυρήνες του βενζολίου έχουν βακτηριοστατική δράση. Τα παράγωγα διυδρο-χαλκόνης της ναριγγίνης και της νεοεσπεριδίνης έχουν γλυκαντικό χαρακτήρα (βλέπε διυδροχαλκόνη νεοεσπεριδίνης).
Οι διϋδροχαλκόνες εμφανίζονται ως δευτερογενείς μεταβολίτες στα φυτά με δράση έναντι των λοιμώξεων.[4]
Σε νεότερες έρευνες, ορισμένες 2-αμινο-χαλκόνες έχει βρεθεί να έχουν ικανή δράση έναντι όγκων κακοήθειας[5][6], όπως και ορισμένες χρήσεις στη φαρμακευτική χημεία.[7]
Παράγωγες ενώσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η χαλκόνη μπορεί να αντικατασταθεί σε πολλές θέσεις. Για παράδειγμα, η ισολικουριτιγενίνη, ένα φυσικό προϊόν, υδροξυλιώνεται στις θέσεις 2', 4' και 4.[8]
Η ξανθοχουμόλη, που βρίσκεται στον λυκίσκο (Humulus lupulus), είναι μια πολυ-υποκατεστημένη χαλκόνη. Οι υδροξυλιωμένες χαλκόνες περιλαμβάνουν επίσης ρομπτεΐνη, μπουτεΐνη και πεδισίνη.
Δείτε επίσης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008.
- ↑ Tomás-Barberán, Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). «Flavanones, Chalcones and Dihydrochalcones - Nature, Occurrence and Dietary Burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 80 (7): 1073–1080. doi:.
- ↑ E. P. Kohler, H. M. Chadwell (1922). «Benzalacetophenone». Organic Syntheses 2: 1. doi:.
- ↑ Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). «Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives». Current Topics in Medicinal Chemistry 17 (28): 3146–3169. doi:. PMID 28914193.
- ↑ Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). «Antitumor agents. Part 202: Novel 2′-amino chalcones: design, synthesis and biological evaluation». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 10 (8): 699–701. doi:. ISSN 0960-894X. PMID 10782667.
- ↑ Santos, Mariana B.; Pinhanelli, Vitor C.; Garcia, Mayara A.R.; Silva, Gabriel; Baek, Seung J.; França, Suzelei C.; Fachin, Ana L.; Marins, Mozart και άλλοι. (2017). «Antiproliferative and pro-apoptotic activities of 2′- and 4′-aminochalcones against tumor canine cells». European Journal of Medicinal Chemistry 138: 884–889. doi:. ISSN 0223-5234. PMID 28738308. https://repositorio.unesp.br/bitstream/11449/174929/1/2-s2.0-85024884865.pdf.
- ↑ Zhuang, Chunlin; Zhang, Wen; Sheng, Chunquan; Zhang, Wannian; Xing, Chengguo; Miao, Zhenyuan (28 June 2017). «Chalcone: A Privileged Structure in Medicinal Chemistry». Chemical Reviews 117 (12): 7762–7810. doi:.
- ↑ Palleros, Daniel R (2004). «Solvent-Free Synthesis of Chalcones». Journal of Chemical Education 81 (9): 1345. doi:. Bibcode: 2004JChEd..81.1345P. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2004-09_81_9/page/1345.