푸라노스

β-D-프럭토푸라노스

푸라노스(영어: furanose) 또는 퓨라노스는 네 개의 탄소 원자와 한 개의 산소 원자로 구성된 5원자 고리 화학 구조를 가진 탄수화물을 총칭한다. 산소가 있는 헤테로 고리화합물인 푸란과 닮아서 푸라노스라고 하는데, 푸라노스 고리에는 이중 결합이 없다.

구조적 특성

푸라노스 형태를 한 리보스의 화학 구조. α-리보푸라노스와 β-리보푸라노스가 상호전환하기 때문에 결합을 물결선으로 표시한다.

푸라노스 고리는 알도펜토스의 고리형 헤미아세탈 또는 케토헥소스의 고리형 헤미케탈이다.

푸라노스 고리 구조는 산소의 오른쪽에 아노머 탄소가 있는 네 개의 탄소 원자와 한 개의 산소 원자로 구성된다. 가장 높은 번호가 매겨진 키랄 탄소(일반적으로 하워드 투시식에서 산소의 왼쪽)가 D-입체배치 구조를 가질지, L-입체배치 구조를 가질지를 결정한다. L-입체배치 푸라노스에서 가장 높은 번호의 키랄 탄소 상의 치환기가 평면의 아래로 향하게 되고, D-입체배치 푸라노스에서는 가장 높은 번호의 키랄 탄소가 위로 향하게 된다.

푸라노스 고리는 아노머 탄소의 하이드록시기가 가리키는 방향에 따라 α 또는 β 입체배치를 가지게 된다. D형 푸라노스에서 α아노머는 하이드록시기가 아래로 향하고, β아노머는 하이드록시기가 위로 향한다. L형 푸라노스에서는 D형 푸라노스의 경우와 반대이다. 일반적으로 아노머 탄소는 수용액에서 변광회전을 통해 상호변환되고, α와 β아노머의 평형혼합물을 형성한다.

같이 보기

• 피라노스