글루칸

글루칸(영어: glucan)은 D-글루코스(D-포도당)가 글리코사이드 결합으로 연결된 다당류이다.^[1] 많은 β-글루칸들은 의학적으로 중요하다. 이들은 에키노칸딘 계열의 항진균제에 대한 약물 표적을 나타낸다.

유형

다음과 같은 글루칸들이 존재한다. α- 및 β-와 숫자는 O-글리코사이드 결합의 유형을 명확히 한다.^[2]

알파 (α)

덱스트란, α-1,3-가지를 가지고 있는 α-1,6-글루칸
홍조녹말, α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸
글리코젠, α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸
풀루란, α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸
녹말, 아밀로스와 아밀로펙틴의 혼합물, α-1,4-글루칸 및 α-1,6-글루칸

베타 (β)

셀룰로스, β-1,4-글루칸
크리솔라미나린, β-1,3-글루칸
커들란, β-1,3-글루칸
라미나린, β-1,3-글루칸 및 β-1,6-글루칸
렌티난, 표고버섯(Lentinus edodes)으로부터 엄격하게 정제된 β-1,6-가지를 가지고 있는 β-1,3-글루칸
리케닌, β-1,3-글루칸 및 β-1,4-글루칸
오트 베타-글루칸, β-1,3-글루칸 및 β-1,4-글루칸
플루란, 느타리버섯(Pleurotus ostreatus)으로부터 분리된 β-1,3-글루칸 및 β-1,6-글루칸
지모산, β-1,3-글루칸

특성

글루칸의 특성으로는 구강 산/효소에 대한 저항성과 물에 대한 불용성이 있다. 곡물로부터 추출한 글루칸은 용해성과 불용성을 둘 다 갖는 경향이 있다.

구조

글루칸은 글루코스 단량체로 구성된 다당류이다. 글루코스 단량체는 글리코사이드 결합으로 연결된다. 1,6-글리코사이드 결합(녹말), 1,4-글리코사이드 결합(셀룰로스), 1,3-글리코사이드 결합(라미나린), 1,2-글리코사이드 결합 글루칸의 4가지 유형의 글루코스 기반의 다당류를 형성하는 것이 가능하다.

레보글루코산 단위로 구성된 주사슬 비가수분해성 선형 중합체의 첫 번째 대표자는 레보글루코산의 2,3-에폭시 유도체(1,6;2,3-다이안하이드로-4-O-알킬-β-D-만노피라노스)의 음이온 중합에 의해 1985년에 합성되었다.^[3]

라디칼 R이 다른 다양한 고유 단량체를 합성할 수 있다.^[4] R= –CH₃,^[3] –CH₂CHCH₂,^[5] –CH₂C₆H₅^[6]인 중합체가 합성되었다. 이들 유도체의 중합 동역학, 분자량 및 분자량 분포를 조사한 결과, 중합이 리빙 중합 시스템의 특징을 가짐을 보여주었다. 이 과정은 개시제에 대한 단량체의 몰비와 동일한 중합도로 중합체 사슬의 종결 및 이동 없이 일어난다.^[7]^[8] 따라서 상위값 분자량 중합체는 시스템에서 제어할 수 없는 중합체 사슬 종결자의 존재를 결정하는 정제 시스템의 정도만을 결정한다.

폴리(2-3)-D-포도당은 벤질(R= –CH₂C₆H₅) 작용기화 중합체의 변형에 의해 합성되었다.^[6]

3,4-에폭시 레보글루코산(1,6;3,4-다이안하이드로-2-O-알킬-β-D-갈락토피라노스)^[9]의 중합은 3,4-결합 레보글루코산 중합체를 형성한다.

중합체 사슬의 모든 단위에 1,6-안하이드로 구조가 존재하기 때문에 연구자들은 매우 흥미로운 생물학적 응용 중합체의 형성과 함께 탄수화물화학의 잘 발달된 방법의 모든 스펙트럼을 적용할 수 있다. 중합체는 주 중합체 사슬에 탄수화물 단위로 구성된 유일하게 알려진 일반 폴리에터이다.^[10]^[11]

기능

글루칸은 다양한 기능들을 수행한다. 세포 내에서 특정 글루칸은 에너지를 저장하고, 세포 구조를 강호하고, 인지 작용을 하고, 병원성 생물체의 병독성을 강화한다.^[12]

글리코젠과 녹말은 세포의 에너지 저장을 담당하는 주목할만한 글루칸이다. 보체 수용체 3 또는 CR3 및 CD5 수용체와 같은 면역계의 수용체는 침입하는 세포 표면의 β-글루칸을 인식하고 결합한다.^[13]

같이 보기

각주

↑ 의학주제표목 (MeSH)의 Glucans
↑ Synytsya A, Novak M. Structural analysis of glucans. Ann Transl Med. 2014 Feb; 2(2):17. doi 10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07.
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↑ Carlson, LJ (November 1965). “Preparation of 2- and 4-Substituted D-Glucose Derivatives from 1,6-Anhydro-β-D- glucopyranose”. 《The Journal of Organic Chemistry》 30 (11): 3953–3955. doi:10.1021/jo01022a517.
↑ Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. Polymerization of 1, 6;2,3 dianhydro 4 O allyl β D manno¬pyranose" Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137
↑ ^가 ^나 Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. "A New Polymer of Glucose. Poly(2 3) D glucose" Soviet J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222
↑ Berman, E.L., Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izumnikov, A.A., and Ponomarenko, V.A. “Kinetics and Mechanism of Epoxy Ring-Opening Polymerization of 1,6;2,3-Dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranoses” Polymer Sci. USSR, 1988, 413-418
↑ Berman E.L. Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izyumnikov, A.L., and Ponomarenko, V.A. "Synthesis of Chiral Derivatives of Poly(Ethylene Oxide)" Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 705 707
↑ Gorkovenko A. A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A., Poly(3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glucopyranose. The First Example of (3 4) linked Polymer Carbohydrates" Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520
↑ Berman E.L., Gorkovenko, A.A., and Ponomarenko, V.A. "Structure and Polymerizability of 1,6;2,3 and 1,6;3,4¬ Dianhydrohexapyranoses" Polymer Sci. USSR, 1988, 30, 497¬-502
↑ Berman, E.L., “New Glucose Polymers” in “Levoglucosenone and Levoglucosanes: Symposium: 204th National meeting”, Zbigniew J. Witczak (editor), American Chemical Society. Division of Carbohydrate Chemistry, 189-214. Publisher: A T L Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133
↑ Ruiz-Herrera, José; Ortiz-Castellanos, Lucila (2019년 12월 1일). “Cell wall glucans of fungi. A review”. 《The Cell Surface》 (영어) 5: 100022. doi:10.1016/j.tcsw.2019.100022. ISSN 2468-2330.
↑ Goodridge, Helen; Wolf, Andrea; Underhill, David (2009년 6월 29일). “β-glucan recognition by the innate immune system”. 《Immunological reviews》 230 (1): 38–50. doi:10.1111/j.1600-065X.2009.00793.x. eISSN 1600-065X. ISSN 0105-2896 – Wiley Online Library 경유.

[1] 의학주제표목 (MeSH)의 Glucans

[2] Synytsya A, Novak M. Structural analysis of glucans. Ann Transl Med. 2014 Feb; 2(2):17. doi 10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07.

[Berman-3] 가 ^나 Berman, E.L., Gorkovenko A.A., Zubov, V.P., and Ponomarenko, V.A.,"Regio and Stereospecific Synthesis of Polyglucose with Novel Type BondSoviet J.Bioorg. Chem. 11 (1985), 1125-1129

[4] Carlson, LJ (November 1965). “Preparation of 2- and 4-Substituted D-Glucose Derivatives from 1,6-Anhydro-β-D- glucopyranose”. 《The Journal of Organic Chemistry》 30 (11): 3953–3955. doi:10.1021/jo01022a517.

[5] Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. Polymerization of 1, 6;2,3 dianhydro 4 O allyl β D manno¬pyranose" Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137

[newpolymer-6] 가 ^나 Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. "A New Polymer of Glucose. Poly(2 3) D glucose" Soviet J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222

[7] Berman, E.L., Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izumnikov, A.A., and Ponomarenko, V.A. “Kinetics and Mechanism of Epoxy Ring-Opening Polymerization of 1,6;2,3-Dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranoses” Polymer Sci. USSR, 1988, 413-418

[8] Berman E.L. Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izyumnikov, A.L., and Ponomarenko, V.A. "Synthesis of Chiral Derivatives of Poly(Ethylene Oxide)" Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 705 707

[9] Gorkovenko A. A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A., Poly(3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glucopyranose. The First Example of (3 4) linked Polymer Carbohydrates" Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520

[10] Berman E.L., Gorkovenko, A.A., and Ponomarenko, V.A. "Structure and Polymerizability of 1,6;2,3 and 1,6;3,4¬ Dianhydrohexapyranoses" Polymer Sci. USSR, 1988, 30, 497¬-502

[11] Berman, E.L., “New Glucose Polymers” in “Levoglucosenone and Levoglucosanes: Symposium: 204th National meeting”, Zbigniew J. Witczak (editor), American Chemical Society. Division of Carbohydrate Chemistry, 189-214. Publisher: A T L Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133

[12] Ruiz-Herrera, José; Ortiz-Castellanos, Lucila (2019년 12월 1일). “Cell wall glucans of fungi. A review”. 《The Cell Surface》 (영어) 5: 100022. doi:10.1016/j.tcsw.2019.100022. ISSN 2468-2330.

[13] Goodridge, Helen; Wolf, Andrea; Underhill, David (2009년 6월 29일). “β-glucan recognition by the innate immune system”. 《Immunological reviews》 230 (1): 38–50. doi:10.1111/j.1600-065X.2009.00793.x. eISSN 1600-065X. ISSN 0105-2896 – Wiley Online Library 경유.

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