Di-hidroxiacetona

Di-hidroxiacetona Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,3-diidroxipropano-2-ona
Outros nomes	glicerona
Identificadores
Número CAS	96-26-4
PubChem	670
SMILES	O=C(CO)CO
Propriedades
Fórmula molecular	C3H6O3
Massa molar	90.078 g/mol
Ponto de fusão	75–80 °C (mistura dos monômeros e dímeros)
Solubilidade em água	930 g·l-1 a 20 °C
Compostos relacionados
Monossacarídeos relacionados	Gliceraldeído (aldotriose) Eritrulose (cetotetrose)
Compostos relacionados	Glicolaldeído (2-hidroxiacetaldeído, não é considerado uma aldose) Glicerol (propano-1,2,3-triol)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A di-hidroxiacetona (DHA), também conhecida como glicerona, é um monossacarídeo do tipo triose, de fórmula química C₃H₆O₃. É um produto fisiológico do organismo, geralmente derivada de vegetais, como a cana-de-açúcar e a beterraba-sacarina, ou da fermentação do glicerol pela bactéria Gluconobacter oxydans. É formada e utilizada durante a glicólise.

Usos

A di-hidroxiacetona é utilizada na indústria para a fabricação de bronzeadores artificiais. Aplicada na pele sob a forma de cremes ou loções ou através do bronzeamento a jato causando o desenvolvimento progressivo da coloração marrom característica da pele bronzeada, sem a necessidade de exposição ao sol. Essa coloração é conferida devido à reação de Maillard que ocorre entre o grupo amino da queratina da epiderme e o grupamento hidroxila da di-hidroxiacetona, produzindo um pigmento amarelado denominado melanoidina. A cor não é permanente, sendo perdida à medida que o estrato córneo descama.

A di-hidroxiacetona também é usada em vinícolas e na preservação do sangue em soluções fora do organismo.