1,2-Dicloroetano

1,2-Dichloroethane Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,2-dichloroethane
Outros nomes	Ethylene dichloride Ethane dichloride Dutch liquid, Dutch oil Freon 150
Identificadores
Número CAS	107-06-2
ChemSpider	10
Número RTECS	KI0525000
SMILES	ClCCCl
Propriedades
Fórmula molecular	C2H4Cl2
Massa molar	98.96 g/mol
Aparência	líquido incolor com odor característico
Densidade	1.253 g/cm³, líquido
Ponto de fusão	-35 °C (238 K)
Ponto de ebulição	83.5–84.0 °C (357 K)
Solubilidade em água	0.87 g/100 ml (20 °C)
Viscosidade	0.84 mPa·s at 20 °C
Estrutura
Momento dipolar	1.80 D
Riscos associados
Principais riscos associados	tóxico, inflamável, corrosivo
NFPA 704	3 2 0
Frases R	R11, R45, R36/37/38
Frases S	S45, S53
Ponto de fulgor	13 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	1,2-Dibromoetano Etano-1,2-ditiol
Haloalcanos relacionados	Clorometano Diclorometano 1,1,1-Tricloroetano 1,1-Dicloroetano
Compostos relacionados	Etileno Cloreto de vinila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

1,2-Dicloroetano, conhecido antigamente como dicloreto de etileno, abreviado como DCE, é um composto químico organoclorado importante como intermediário na produção do monômero cloreto de vinila, o principal precursor para a produção do polímero PVC. É um líquido incolor com um odor semelhante ao clorofórmio. 1,2-Dicloroetano é também usado geralmente como um intermediário para outros compostos químicos orgânicos e como um solvente. Ele forma azeótropos com muitos outros solventes, incluindo água (p.e. 70,5 °C) e outros clorocarbonos.

História

Em 1794, nos Países Baixos, o físico Rudolph Deiman, o mercador Adriaan Paets van Troostwijk, o químico Anthoni Lauwerenburg e o botânico Nicolaas Bondt foram os primeiros a produzir 1,2-dicloroerano a partir de etileno e cloro gasoso, o que explica em partes o fato de que o DCE fosse conhecido como 'óleo neerlandês' antes da padronização da nomenclatura na química orgânica.

Produção

Cerca de 20 milhões de toneladas de 1,2-dicloroetano são produzidos nos EUA, na Europa Ocidental e no Japão através da reação do eteno com o cloro em uma reação catalisada por cloreto de ferro(III):

H₂C=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂−CH₂Cl

O 1,2-dicloroetano também é produzido pela oxicloração do etileno catalisada por cloreto de cobre(II):

2 H₂C=CH₂ + 4 HCl + O₂ → 2 ClCH₂−CH₂Cl + 2 H₂O

Usos

Aproximadamente 80% da produção mundial de 1,2-dicloroetano é usada na síntese de cloroeteno, precursor do cloreto de polivinila:

Cl−CH₂−CH₂−Cl → H₂C=CH−Cl + HCl

O cloreto de hidrogênio produzido como sub-produto pode ser reutilizado na produção de mais 1,2-dicloroetano pelo mecanismo de oxialogenação.

O DCE já foi usado como desengraxante e removedor de tintas, mas seu uso com esses fins foi banido em razão de sua toxicidade e possível ação carcinogênica. É um intermediário na produção de vários compostos orgânicos, como a etilenodiamina.

Segurança

O 1,2-dicloroetano é tóxico(especialmente por inalação, devido à sua elevada pressão de vapor), inflamável e possivelmente carcinogênico. Sua solubilidade e longa meia-vida em aquíferos pobres em oxigênio dissolvido o tornam um poluente perene perigoso à saúde e difícil de ser removido por maneiras convencionais. O dicloroetano é instável na presença de alumínio metálico