Acido adipico

Acido adipico
	formula di struttura e modello molecolare
	modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
	acido 1,6-esandioico
Nomi alternativi
	acido 1,4-butandicarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H10O4
Massa molecolare (u)	146,14
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	124-04-9
Numero EINECS	204-673-3
PubChem	196 e 22494954
SMILES	C(CCC(=O)O)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,4; 5,4
Solubilità in acqua	24 g/l a 25 °C
Temperatura di fusione	151,5 °C (424,5 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−994,3
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	196 °C (469 K)
Temperatura di autoignizione	405 °C (678 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338
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L'acido adipico o "acido esandioico" è il composto organico con la formula (CH₂)₄(COOH)₂. Dal punto di vista industriale, è l'acido dicarbossilico più importante: ne vengono prodotti ogni anno circa 2,5 miliardi di chilogrammi l'anno, principalmente come precursore per la produzione di nylon. L'acido adipico altrimenti si presenta raramente in natura.^[2] Come additivo alimentare è indicato come E355.

A temperatura ambiente è una polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua. È solubile in acetone, metanolo, etanolo.

Fu sintetizzato la prima volta da Auguste Laurent nel 1837.

Produzione

L'acido adipico è prodotto da una miscela di cicloesanone e cicloesanolo, che viene ossidata con acido nitrico per dare acido adipico, attraverso una reazione a più fasi. All'inizio della reazione, il cicloesanolo viene convertito in chetone, rilasciando acido nitroso:

{\ce {HOC6H11 + HNO3 -> OC(CH2)5 + HNO2 + H2O}}

Tra le sue numerose reazioni, il cicloesanone è nitrosato, ponendo le basi per la scissione del legame C-C:

{\ce {HNO2 + HNO3 -> NO + NO3- + H2O}}

{\ce {OC6H10 + NO+ -> OC6H9-2-NO + H+}}

I prodotti collaterali del metodo includono gli acidi glutarico e succinico.^[3] Il protossido di azoto viene prodotto in circa 1 a 1 rapporto molare con l'acido adipico, anche attraverso l'intermediazione di un acido nitrolico.^[2]

I processi correlati iniziano dal cicloesanolo, che si ottiene dall'idrogenazione del fenolo.^[2]^[4]

Metodi di produzione alternativi

Diversi metodi sono stati sviluppati mediante carbonilazione del butadiene. Ad esempio, l'idrocarbossilazione procede come segue:

{\ce {CH2=CH-CH=CH2 + 2CO + 2H2O -> HO2C(CH2)4CO2H}}

Un altro metodo è la scissione ossidativa del cicloesene usando perossido di idrogeno.^[5]

Storicamente, l'acido adipico veniva preparato mediante ossidazione di vari grassi, da cui il nome.^[6]

Reazioni

L'acido adipico è un acido diprotico (ha due gruppi acidi). I valori di pK_a per le loro deprotonazioni successive sono 4.41 e 5.41.^[7]

Con i gruppi carbossilati separati da quattro gruppi di metilene, l'acido adipico è adatto per le reazioni di condensazione intramolecolare. Dopo il trattamento con idrossido di bario a temperature elevate, viene sottoposto a chetonizzazione per dare ciclopentanone.^[8]

Utilizzi

Circa il 60% dei 2,5 miliardi di kg di acido adipico prodotti ogni anno viene utilizzato come monomero per la produzione di nylon^[9] mediante una reazione di policondensazione con esametilendiammina formando nylon-6,6. Altre applicazioni importanti riguardano anche i polimeri; è un monomero per la produzione di poliuretano e i suoi esteri sono usati come plastificanti, specialmente nel PVC.

In medicina

L'acido adipico è stato incorporato in compresse a matrice di formulazione a rilascio controllato per ottenere un rilascio indipendente dal pH sia per i farmaci debolmente basici che debolmente acidi. È stato anche incorporato nel rivestimento polimerico di sistemi monolitici idrofili per modulare il pH intragel, con conseguente rilascio di ordine zero di un farmaco idrofilo. È stato riportato che la disintegrazione a pH intestinale della gommalacca polimerica enterica migliora quando si usa l'acido adipico come agente di formazione dei pori senza influenzare il rilascio nel mezzo acido. Altre formulazioni a rilascio controllato hanno incluso l'acido adipico con l'intenzione di ottenere un profilo di rilascio ritardato.^[10]

Negli alimenti

Piccole quantità di acido adipico vengono utilizzate come ingrediente alimentare come aiuto per aromatizzare e gelificare.^[11] È usato in alcuni antiacidi di carbonato di calcio per renderli aspri. Trova inoltre impiego come acidulante nei lieviti chimici e evita le indesiderabili proprietà igroscopiche dell'acido tartarico.^[12] L'acido adipico, raro in natura, si trova naturalmente nelle barbabietole, ma questa non è una fonte economica per il commercio rispetto alla sintesi industriale.^[13]

Sicurezza

L'acido adipico, come la maggior parte degli acidi carbossilici, è un lieve irritante per la pelle. È leggermente tossico.^[2]

Pericolo ambientale

La produzione di acido adipico è legata alle emissioni di N₂O,^[14] un potente gas serra e causa dell'esaurimento stratosferico dell'ozono. Ai produttori di acido adipico DuPont e Rhodia (rispettivamente Invista e Solvay), sono stati implementati processi per convertire cataliticamente il protossido di azoto in prodotti innocui:^[15]

{\ce {2 N2O -> 2 N2 + O2}}

Note

^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ ^a ^b ^c ^d M. T. Musser, Adipic Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005, DOI:10.1002/14356007.a01_269, ISBN 3-527-30673-0.
^ V. N. Parmon, G. I. Panov, A. Uriarte e A. S. Noskov, Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production, in Catalysis Today, vol. 100, n. 2005, 2005, pp. 115-131, DOI:10.1016/j.cattod.2004.12.012.
^ (EN) Ellis, B. A., Adipic Acid, in Organic Syntheses, vol. 5, 1925, pp. 9. Volume collettivo, vol. 1, pp. 560.
^ K. Sato, M. Aoki e R. Noyori, A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide, in Science, vol. 281, n. 5383, 1998, pp. 1646-47, Bibcode:1998Sci...281.1646S, DOI:10.1126/science.281.5383.1646, PMID 9733504.
^ Walter Ince, Preparation of adipic acid and some of its derivatives, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 67, 1895, pp. 155-159, DOI:10.1039/CT8956700155.
^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a08_523.
^ (EN) Thorpe, J. F. e Kon, G. A. R., Cyclopentanone, in Organic Syntheses, vol. 5, 1925, pp. 37. Volume collettivo, vol. 1, pp. 192.
^ Archived copy, su pcinylon.com. URL consultato il 9 maggio 2015 (archiviato dall'url originale il 18 maggio 2015). PCI abstract for adipic acid
^ Raymond Roew, Adipic Acid, in Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, pp. 11-12.
^ Cherry Jell-O Nutrition Facts, su kraftbrands.com, Kraft Foods. URL consultato il 21 marzo 2012 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2019).
^ (EN) The Royal Society of Chemistry, Adipic Acid, in The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15ª ed., Merck & CO., 2013. URL consultato il 5 marzo 2021.
^ American Chemical Society, Molecule of the Week: Adipic Acid, su acs.org, 9 febbraio 2015.
^ US EPA, U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes (PDF), su epa.gov. URL consultato il 29 novembre 2013.
^ Reimer, R. A., Slaten, C. S., Seapan, M., Koch, T. A. e Triner, V. G., Adipic Acid Industry — N₂O Abatement, in Non-CO₂ Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation, Netherlands, Springer, 2000, pp. 347-358, DOI:10.1007/978-94-015-9343-4_56, ISBN 978-94-015-9343-4.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) adipic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	GND (DE) 4278605-8

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[1] scheda della sostanza su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

[Ullmann-2] M. T. Musser, Adipic Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005, DOI:10.1002/14356007.a01_269, ISBN 3-527-30673-0.

[CatalysisToday2005-3] V. N. Parmon, G. I. Panov, A. Uriarte e A. S. Noskov, Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production, in Catalysis Today, vol. 100, n. 2005, 2005, pp. 115-131, DOI:10.1016/j.cattod.2004.12.012.

[4] (EN) Ellis, B. A., Adipic Acid, in Organic Syntheses, vol. 5, 1925, pp. 9. Volume collettivo, vol. 1, pp. 560.

[5] K. Sato, M. Aoki e R. Noyori, A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide, in Science, vol. 281, n. 5383, 1998, pp. 1646-47, Bibcode:1998Sci...281.1646S, DOI:10.1126/science.281.5383.1646, PMID 9733504.

[6] Walter Ince, Preparation of adipic acid and some of its derivatives, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 67, 1895, pp. 155-159, DOI:10.1039/CT8956700155.

[Ullmanns-7] (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a08_523.

[8] (EN) Thorpe, J. F. e Kon, G. A. R., Cyclopentanone, in Organic Syntheses, vol. 5, 1925, pp. 37. Volume collettivo, vol. 1, pp. 192.

[9] Archived copy, su pcinylon.com. URL consultato il 9 maggio 2015 (archiviato dall'url originale il 18 maggio 2015). PCI abstract for adipic acid

[10] Raymond Roew, Adipic Acid, in Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, pp. 11-12.

[11] Cherry Jell-O Nutrition Facts, su kraftbrands.com, Kraft Foods. URL consultato il 21 marzo 2012 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2019).

[Adipic_Acid-12] (EN) The Royal Society of Chemistry, Adipic Acid, in The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15ª ed., Merck & CO., 2013. URL consultato il 5 marzo 2021.

[13] American Chemical Society, Molecule of the Week: Adipic Acid, su acs.org, 9 febbraio 2015.

[14] US EPA, U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes (PDF), su epa.gov. URL consultato il 29 novembre 2013.

[15] Reimer, R. A., Slaten, C. S., Seapan, M., Koch, T. A. e Triner, V. G., Adipic Acid Industry — N₂O Abatement, in Non-CO₂ Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation, Netherlands, Springer, 2000, pp. 347-358, DOI:10.1007/978-94-015-9343-4_56, ISBN 978-94-015-9343-4.

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