Acido azelaico
| Acido azelaico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Acido nonandioico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H16O4 |
| Peso formula (u) | 188,221 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-669-1 |
| PubChem | 2266 e 19347555 |
| DrugBank | DBDB00548 |
| SMILES | C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 1,225 g/cm³ (25 °C) |
| Costante di dissociazione acida a K | K1 2,82*10−5; K2 0,38*10−5 |
| Temperatura di fusione | 379 – 381 |
| Temperatura di ebollizione | 498 (10 Torr) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
L'acido azelaico è un acido dicarbossilico che inibisce al 90% l'enzima 5-alfa H-reduttasi, implicato nella sintesi degli androgeni. È una sostanza naturale prodotta dalla Malassezia furfur (conosciuta anche come Pityrosporum ovale), un lievito presente sulle normali pelli. Si trova naturalmente nel grano, nella segale e nell'orzo. È efficace contro varie malattie della pelle, per moderare l'acne, se applicato topicamente in una pomata con concentrazione del 20%[senza fonte]. L'acido azelaico è anche utile per stimolare la crescita dei capelli.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]L'acido azelaico è prodotto industrialmente dall'ozonolisi dell'acido oleico. Il prodotto secondario è l'acido nonanoico.
Funzione biologica
[modifica | modifica wikitesto]Nelle piante, l'acido azelaico funge da segnale nelle risposte di difesa dopo l'infezione,[2] inducendo l'accumulo di acido salicilico, un componente importante della risposta difensiva di un vegetale.[3]
Proprietà
[modifica | modifica wikitesto]L'acido azelaico è:
- Antibatterico: riduce la crescita dei batteri nel follicolo (Propionibacterium acnes e Staphylococcus epidermidis);
- Cheratolitico e comedolitico: normalizza la crescita anomala delle cellule dell'epidermide, che foderano il follicolo;
- Combatte i radicali liberi e riduce l'infiammazione;
- Riduce la pigmentazione: esso è particolarmente efficace per i pazienti con la pelle molto scura, affetti da melasma, o per le lentiggini lasciate dall'acne.
- Non è tossico ed è ben tollerato dalla maggior parte dei pazienti trattati.
Dal momento che una soluzione al 20% di acido azelaico può essere irritante per la pelle, il suo uso dev'essere legato alla prescrizione medica.
Usi dell'acido azelaico
[modifica | modifica wikitesto]Trattamento dell'acne
[modifica | modifica wikitesto]L'acido azelaico è usato per trattare forme lievi o moderate di acne, sia l'acne comedonale che l'acne infiammatorio. Funziona in parte bloccando la crescita dei batteri della pelle che causano l'acne, e pulendo i pori della pelle.
Perdita dei capelli
[modifica | modifica wikitesto]L'acido azelaico è utile come stimolante della crescita dei capelli. Una relazione su una ricerca effettuata da Stamatiadis nel 1988 suggeriva che l'acido azelaico (e sue combinazioni con ione zinco e vitamina B6) era una tipologia potente di inibitore del tipo I della 5-alfa-reduttasi (5-AR).[4] L'enzima, 5-AR (in entrambi i tipi I e II) converte il testosterone in diidrotestosterone (DHT), che contribuisce all'ingrandimento della prostata (iperplasia prostatica benigna, BPH) ed al danneggiamento dei follicoli dei capelli.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.05.2011
- ^ Sarah Everts, Vegetative Warfare, in Chemical & Engineering News, vol. 89, n. 5, 31 gennaio 2011, pp. 53–55.
- ^ H. W. Jung, T. J. Tschaplinski, L. Wang, J. Glazebrook e J. T. Greenberg, Priming in Systemic Plant Immunity, in Science, vol. 324, n. 5923, 2009, pp. 89–91, Bibcode:2009Sci...324...89W, DOI:10.1126/science.1170025, PMID 19342588.
- ^ Stamatiadis D, Bulteau-Portois MC, Mowszowicz I, Inhibition of 5 alpha-reductase activity in human skin by zinc e azelaic acid., in Br J Dermatol, vol. 119, n. 5, Nov. 1988, pp. 627-632, PMID 3207614.
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