Adipinska kislina

Adipinska kislina je organska spojina s formulo (CH₂)₄(COOH)₂. Iz industrijskega vidika je najpomembnejša dikarboksilna kislina. Letno nastane 2,5 miljarde kilogramov belega kristalnega praška, predvsem kot prehodnik za proizvodnjo najlona. Adipinska kislina se redko pojavi v naravi.

Priprava in reakcija

Adipinska kislina je proizvedena iz mešanice cikloheksonala in cikloheksanona, tako imenovano " KA olje" ( ketonska alkoholna olja). KA olja oksidiramo z dušikovo kislino, da dobimo adipinsko kislino, z več stopnjami. Prvo pri reakciji cikloheksanol pretvorimo v keton , kar sprosti dušikovo kislino

HOC₆H₁₁ + HNO₃ → OC₆H₁₀ + HNO₂ + H₂O

Med številnimi reakcija je cikloheksanol nitroziran in je pripravljen za združitev CC vezi.

HNO₂ + HNO₃ → NO⁺NO₃^- + H₂O

OC₆H₁₀ + NO⁺ → OC₆H₉-2-NO + H⁺

Stranski produkt postopka vključuje glutarne in jantarne kisline.Podobni postopki se začnejo s cikloheksanolom, ki se pridobiva iz hidrogenacije fenola.

Reakcija

Adipinska kisina je dvo bazična kislina( lahko jo deprotoniramo dvakrat). Njen pKa je 4,41 in 5,41.Z ločitvijo karbokislatne skupine s štirimi metilnimi skupinami je adipinska kislina primerna za intramolekularno reakcijo kondenzacije. Med zdravljenjem z barijevim hidroksidom pri povišani temperaturi se obdela keton za ciklopetanon.

Uporaba

Velika večina 2,5 milijarde kg adipinske kisline se na leto uporablja kot monomer za proizvodnjo najlona s polikondenazcijsko reakcijo s heksametilen diamin kar tvori 6,6 najlona. Naslednja večja stvar ki vključuje polimere je monomer, ki se uporablja za proizvodnjo poliuretanskih in njenih estrov se zmehča, zlasti iz PVC-ja.

Uporaba v medicini

Adipinska kislina je vključena v tablete matrikasne formulacije s kontroliranim sproščanjem, da dobimo pH z neodvisnim sproščanjem tako za šibko bazični in šibko kislih drog. Prav tako je vključena v prevleko iz polimerov hidrofinih monolitnih sistemov za moduliranje pH.

Uporaba v hrani

Majhna ampak pomembna količina adipinske kisline se uporablja kot sestavina živil, aroma ali pri želiranju. Uporablja se tudi v nekaterih zdravilih s kalcijevim karbonatom za kislost.

Varnost

Adipinska kislina kot večina karboksilnih kislin blago draži kožo. Rahlo strupena pri LD50 3600 mg/kg pri zaužitju pri podganah.

Okoljska politika

Proizvodnja adipinske kisline je povezana z emisijami N
₂O, z močnimi toplogrednimi plini in je vzrok za tanjšanje ozonske plasti v stratosferi.