Base J

Base J
	Nome IUPAC 5-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropiran-2-il]oximetil]-1H-pirimidina-2,4-diona
	Outros nomes β-D-Glicosil-5-hidroximetiluracilo; β-D-Glicosil-hidroximetiluracilo
Identificadores
Número CAS	53910-89-7
ChemSpider	32742278
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1; Key: SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJSA-N InChI=1/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1; Key: SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJBD;
Propiedades
Fórmula molecular	C11H16N2O8
Masa molar	304,25 g mol−1
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A base J ou β-D-glicopiranosiloximetiluracilo é unha base nitroxenada hipermodificada que se encontra no ADN de protozoos cinetoplástidos, incluíndo o patóxeno humano tripanosoma e nalgúns flaxelados. Foi descuberta en 1993 en Trypanosoma brucei e foi a primeira nucleobase hipermodificada que se encontrou no ADN eucariótico; desde entón atopouse noutros cinetoplástidos, como Leishmania e nalgúns flaxelados.^[1]^[2] Neses organismos a base J actúa como terminador da transcrición para a ARN polimerase II, a súa eliminación en células knockout vai acompañada dunha masiva lectura previa (read-through) dos sitios de terminación da ARN polimerase II, o que finalmente é letal para a célula.^[3]^[4]

A base J sintetízase por medio dunha hidroxilación inicial da timidina, seguida da glicosilación por unha glicosiltransferase que aínda non foi identificada^[1]

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 Borst, Piet; Sabatini, Robert (October 2008). "Base J: Discovery, Biosynthesis, and Possible Functions". Annual Review of Microbiology 62 (1): 235–251. PMID 18729733. doi:10.1146/annurev.micro.62.081307.162750.
↑ Simpson L (1998). "A base called J". Proc Natl Acad Sci USA 95 (5): 2037–2038. Bibcode:1998PNAS...95.2037S. PMC 33841. PMID 9482833. doi:10.1073/pnas.95.5.2037.
↑ van Luenen, Henri G.A.M.; Farris, Carol; Jan, Sabrina; Genest, Paul-Andre; Tripathi, Pankaj; Velds, Arno; Kerkhoven, Ron M.; Nieuwland, Marja; Haydock, Andrew; Ramasamy, Gowthaman; Vainio, Saara; Heidebrecht, Tatjana; Perrakis, Anastassis; Pagie, Ludo; van Steensel, Bas; Myler, Peter J.; Borst, Piet (August 2012). "Glucosylated Hydroxymethyluracil, DNA Base J, Prevents Transcriptional Readthrough in Leishmania". Cell 150 (5): 909–921. PMC 3684241. PMID 22939620. doi:10.1016/j.cell.2012.07.030.
↑ Hazelbaker, Dane Z.; Buratowski, Stephen (November 2012). "Transcription: Base J Blocks the Way". Current Biology 22 (22): R960–R962. PMC 3648658. PMID 23174300. doi:10.1016/j.cub.2012.10.010.

[borst-1] 1,0 ^1,1 Borst, Piet; Sabatini, Robert (October 2008). "Base J: Discovery, Biosynthesis, and Possible Functions". Annual Review of Microbiology 62 (1): 235–251. PMID 18729733. doi:10.1146/annurev.micro.62.081307.162750.

[Simpson1998-2] Simpson L (1998). "A base called J". Proc Natl Acad Sci USA 95 (5): 2037–2038. Bibcode:1998PNAS...95.2037S. PMC 33841. PMID 9482833. doi:10.1073/pnas.95.5.2037.

[3] van Luenen, Henri G.A.M.; Farris, Carol; Jan, Sabrina; Genest, Paul-Andre; Tripathi, Pankaj; Velds, Arno; Kerkhoven, Ron M.; Nieuwland, Marja; Haydock, Andrew; Ramasamy, Gowthaman; Vainio, Saara; Heidebrecht, Tatjana; Perrakis, Anastassis; Pagie, Ludo; van Steensel, Bas; Myler, Peter J.; Borst, Piet (August 2012). "Glucosylated Hydroxymethyluracil, DNA Base J, Prevents Transcriptional Readthrough in Leishmania". Cell 150 (5): 909–921. PMC 3684241. PMID 22939620. doi:10.1016/j.cell.2012.07.030.

[4] Hazelbaker, Dane Z.; Buratowski, Stephen (November 2012). "Transcription: Base J Blocks the Way". Current Biology 22 (22): R960–R962. PMC 3648658. PMID 23174300. doi:10.1016/j.cub.2012.10.010.

[1]

[2]

[3]

[4]