Timidina
| Timidina | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 50-89-5 |
| PubChem | 1134 |
| UNII | VC2W18DGKR |
| DrugBank | DB04485 |
| MeSH | Thymidine |
| ChEMBL | CHEMBL52609 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C10H14N2O5 |
| Masa molar | 242,23 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A timidina, que tamén se pode denominar con máis precisión desoxitimidina (porque leva desoxirribosa), é un nucleósido coa fórmula C10H14N2O5 formado pola base nitroxenada pirimidínica timina unida por enlace N-glicosídico ao azucre 2-desoxirribosa.
Cando leva un fosfato unido en posición 5' convértese no nucleótido dTMP, que forma parte do ADN. No ARNt pode aparecer no bucle ou brazo T en forma de ribotimidina (con ribosa).
A timidina úsase en bioloxía celular para sincronizar o ciclo celular das células na fase S.
Tradicionalmente obtíñase a timidina do esperma do arenque, pero despois do seu incremento de produción para fabricar AZT utilizáronse técnicas de enxeñaría xenética[1][2].
Propiedades
[editar | editar a fonte]En forma sólida aparece como pequenos cristias brancos ou pos cristalinos, ten un peso molecular de 242,229 d, e un punto de fusión de 185 °C. A súa estabilidade é alta en condicións estándar de presión e temperatura.
Non é tóxica e como parte dun dos nucleótidos do ADN aparece de forma natural en todos os organismos vivos e virus de ADN. Aínda que o seu nome debería ser desoxitimidina, úsase case sempre o de timidina, xa que como aparece fundamentalmente formando parte dos nucleótidos do ADN e alí leva sempre a desoxirribosa, non hai necesidade de distinguir. O ARN en vez de nucleótidos coa base nitroxenada timina, leva nucleótidos coa base uracilo (unida a ribosa), pero só se diferencian nun grupo metilo, polo que a base timina pode chamarse tamén 5-metiluracilo.
Análogos e derivados da timidina
[editar | editar a fonte]A iododesoxiuridina é un radiosensibilizador que incrementa a cantidade de danos que sofre o ADN cando recibe radiación ionizante.
A azidotimidina (AZT) úsase como fármaco para o tratamento contra a infección por VIH. O AZT é un inhibidor da transcrición inversa, que é unha fase crítica na replicación dese virus.
A timidina tritiada úsase en ensaios de proliferación celular. A timidina incorpórase ás células en división e o nivel de incorporación, medido usando un contador de escintilacións líquido, é proporcional á intensidade da proliferación celular [3].
A bromodesoxiuridina (BrdU) é un análogo da timidina que se usa a miúdo para a detección de células en proliferación en tecidos vivos.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Hyeon Cheon Lee; et al. Fermentative production of thymidine by a metabolically engeneered Escherichia coli strain. Arquivado dende o orixinal o 18 de setembro de 2019. Consultado o 14 de xullo de 2011.[1] Arquivado 18 de setembro de 2019 en Wayback Machine.
- ↑ Makoto Ishii, Hideyuki Shirae, Kenzo Yokozeko. Enzymatic Production of 5-Methyluridine from Purine Nucleosides and Thymine by Erwinia carotovora AJ-2992. Agricultural and Biological Chemistry.
- ↑ Haugland, R. (2005). Assays for Cell Viability, Proliferation, and Function. In: The Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th ed. USA: Invitrogen Corp. pp. . 699–776.
