ヘッドレスギターを購入しようと思っているのですが、メリットとデメリットを教えて欲しいです。あと女子がヘッドレスギター持ってたら、ダサいですかね？

メリットとして考えられるのは「コンパクトに出来る事」ですかね。 ヘッドとペグ(弦巻)が無くなってブリッジに(ペグの代わりになる)チューニング機能が追加される形になるので、ボディ側の重量が必然的に増す分を小さくする事が可能です。全体が小さくなれば軽くする事も出来ますし、楽器全体が短くなるので他者や壁等にぶつける確率も減少します。持ち運びは楽になるでしょうし取回しも用意になるとは思います。まぁ、楽器が小さくなるので普通のサイズの「気に入った色のソフトケース」とかは選び難くなるかも？ デメリットは…、「チューニングが面倒に感じる可能性がある事」かな？ 弦を弾いて音を出しながら逆の手でペグを回してチューニングするという流れに出来ず、「弦を弾いた後(同じ手で)チューニングノブを回す」流れになるので、スムーズに感じる事が出来ないかも知れません。後、弦交換の際にネック側で弦を固定して弦を引っ張る形式なので、最初に固定する際の長さが合わないと何回かやり直しになる可能性はありますかね。 個人的には一般論として女性がヘッドレスの楽器を持つ事を「ダサい」と思う事はありません。標準的な背格好の女性の方が、男性がヘッドレスの楽器を持つより様になるとも思います。私は170㎝無い位の男性ですが、ヘッドレスのギター程小さく無くても問題は感じません。(3kg前半位の重さであれば十分だと感じます) ただ、質問者さんに「似合う」かは御本人を存じ上げ無いので判りません。これはヘッドレスのギターに限らず(ストラト、テレキャス、レスポールの様な)標準的な型のギターでも普通に有り得る事です。気になさるのであれば、購入時に御友人について来て貰って「抱えた際の見た目」の感想を聞いてみれば良いかと思います。恐らく、それで何の問題も無い様な気はします。

strandbergを所有しているので、あくまでstrandbergとしての回答となります。 メリット ・ヘッド鳴りが無いためモダンな響きになる ・弦一本あたり余計な負荷が掛からない構造になっているためか、異様にチューニングが安定し、異様にサスティンが長い デメリット ・ブリッジでのチューニングがし難くて面倒(手が痛くなる) 女子がヘッドレスを持っていたら →最高に格好良い

通常、ギターの解放弦は振動の損失が小さいため残響（サスティン）が長くなります。その点、ヘッドレスの場合には、弦の振動が棹の先端側（ヘッド側）を揺さぶることによって振動エネルギーを失うため、減衰が速く、残響が短くなります。先端側の振動のカウンターウェイトになっているのがギターヘッドです。 こういう特徴を望む人には良い楽器ですが、こういう特徴を嫌う人にはお勧めできません。押弦の音の残響については大きな差は出ません。 見た目については、私は全く気にしません。

メリットは、ぶつけずに済みます。 あと、尖ったヘッドは、他のメンバーに対して危ないけど、そういう危なさが無くなります。 デメリットは、これは御すすめする訳では無いですが、ヘッドを床に押し当てて、共鳴(？)させるという事をエイドリアン・ヴァンデンバーグがやっていましたが、それが出来ないです。 ここからは余談です。マイケル・シェンカーが、ヘッドを押し曲げて、音程を下げる、という事をしていましたが、それが出来ないです。もっともマイケルは、それでヘッドが折れてしまった事が有りました。 あとは、アーミング出来ないギターで、ヘッドのペグを回してアームダウンみたいにする技が有るのですが、それが出来なくなります。まぁこれはみんながやる訳じゃ無いですし、微妙な音程が狂うと思います。 更には、LOCK式ナットじゃ無ければ、ナットとペグの間の弦を押してヴィブラートみたいにするのが有るのですが、それが出来なくなります。それもみんながやる訳では無いです。

どこのメーカーの何というギターを買う予定しているのか知りませんけど、 ものによっては、ダブルボールエンド弦専用のものがあります。 ダブルボールエンド弦の例： STEINBERGER 6-String Guitar Strings Standard https://www.soundhouse.co.jp/products/detail/item/327460/ GHS DB-GBL DOUBLE BALL END BOOMERS - Light https://www.soundhouse.co.jp/products/detail/item/219752/