Ethylgallat

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylgallat
Allgemeines
Name Ethylgallat
Andere Namen
  • Ethyl-3,4,5-trihydroxybenzoat (IUPAC)
  • E313
  • 3,4,5-Trihydroxybenzoesäureethylester
  • Gallussäureethylester
  • Phyllemblin
Summenformel C9H10O5
Kurzbeschreibung

geruchloser[1], weißer, gelblicher bis leicht oranger Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 831-61-8
EG-Nummer 212-608-5
ECHA-InfoCard 100.011.462
PubChem 13250
ChemSpider 12693
Wikidata Q4532976
Eigenschaften
Molare Masse 198,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

153 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

5810 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethylgallat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallate und ein Ester der Gallussäure. Wie homologe Gallate besitzt Ethylgallat eine antioxidative Wirkung, auf der die Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff mit E-Nummer E313 basiert. In der Europäischen Union ist Ethylgallat gemäß Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 nicht als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen, jedoch als Inhaltsstoff von Kosmetika gemäß Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel.

Vorkommen

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Ethylgallat kommt natürlich in diversen Pflanzen wie Walnüssen[4], Guaven[5], Terminalia myriocarpa[6], Phyllanthus urinaria[7], Hultholia mimosoides[8][A 1], Mauria heterophylla[9], Phyllanthus emblica[10] und Terminalia chebula,[11] sowie in Wein und Weinessig aus Weintrauben vor.[12]

Synthese

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Die industrielle Synthese basiert auf Gallussäure und Ethanol.[13]

Verwendung

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Ethylgallat wird als Zusatzstoff in Lebensmitteln und Kosmetika verwendet. Darüber hinaus zeigte Ethylgallat in Studien medizinische Effekte, unter anderem auf die Aufnahme von Glukose[14], in der Behandlung von Brustkrebs[15], Arteriosklerose[16] oder septischen Schocks[17]. Die Substanz zeigte einen Einfluss auf Kaliumkanäle in Meerschweinchen[18], Bakterienwachstum[19] und MRSA.[20]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu EthylGallate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. November 2023.
  3. ↑ Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Information Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 391 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Zijia Zhanga, Liping Liaoc, Jeffrey Moored, Tao Wua, Zhengtao Wanga: Antioxidant phenolic compounds from walnut kernels (Juglans regia L.). In: Food Chemistry. 113. Jahrgang, Nr. 1, 2009, S. 160–165, doi:10.1016/j.foodchem.2008.07.061.
  5. ↑ Showing Compound Ethyl gallate (FDB012004) - FooDB. In: foodb.ca. Abgerufen am 25. November 2023.
  6. ↑ Pharmacologically Active Ellagitannins from Terminalia myriocarpa. Mohamed S.A. Marzouk, Sayed A.A. El-Toumy, Fatma A. Moharram, Nagwa M.M. Shalaby and Amany A.E. Ahmed, Planta Med, 2002, 68(6), pages 523-527, doi:10.1055/s-2002-32549
  7. ↑ N. Paulino, M. G. Pizollatti, R. A. Yunes, V. C. Filho, T. B. Creczynski-Pasa, J. B. Calixto: The mechanisms underlying the relaxant effect of methyl and ethyl gallates in the guinea pig trachea in vitro: contribution of potassium channels. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. Band 360, Nr. 3, 1999, S. 331–336, doi:10.1007/s002109900081, PMID 10543436.
  8. ↑ Pradeep Bhat, Vishal S. Patil, Ashish Anand, Subhas Bijjaragi, Ganesh R. Hegde, Harsha V. Hegde, Subarna Roy: Ethyl gallate isolated from phenol-enriched fraction of Caesalpinia mimosoides Lam. Promotes cutaneous wound healing: a scientific validation through bioassay-guided fractionation. In: Frontiers in Pharmacology. Band 14, 2023, doi:10.3389/fphar.2023.1214220, PMID 37397484.
  9. ↑ Tatsuya Mori, Cecilia Chang, Dora Maurtua, Gerald B. Hammond: Isolation of the active compound in Mauria heterophylla, a Peruvian plant with antibacterial activity. In: Phytotherapy research: PTR. Band 20, Nr. 2, 2006, S. 160–161, doi:10.1002/ptr.1825, PMID 16444672.
  10. ↑ G. Balaji, Rajendra Sangaraju, Sukesh Narayan Sinha, P. Shashikala: Identification and characterization of Ethyl gallate from Ethyl acetate fraction of Phyllanthus emblica fruit, and invitro free radical scavenging activity. In: International journal of health sciences. 2022, S. 2390–2400, doi:10.53730/ijhs.v6nS8.12333.
  11. ↑ Haritaki. Toddcaldecott.com, archiviert vom Original am 3. Dezember 2013; abgerufen am 18. Mai 2014.
  12. ↑ Begoña Bartolomé, Carmen Gómez-Cordovés, Rafael Suárez, María Monagas: Simultaneous Determination of Nonanthocyanin Phenolic Compounds in Red Wines by HPLC-DAD/ESI-MS. María Monagas, Rafael Suárez, Carmen Gómez-Cordovés and Begoña Bartolomé, AJEV, June 2005, vol. 56, no. 2, pages 139-147. In: American Journal of Enology and Viticulture. 56. Jahrgang, Nr. 2, 1. Juni 2005, S. 139–147 (ajevonline.org [abgerufen am 18. Mai 2014]).
  13. ↑ Enzymic synthesis of gallic acid esters. Weetall, Howard Hayyim. Eur. Pat. 137601 (1985).
  14. ↑ Dohee Ahn, Jinsoo Kim, Gibeom Nam, Xiaodi Zhao, Jihee Kwon, Ji Young Hwang, Jae Kwan Kim, Sun-Young Yoon, Sang J. Chung: Ethyl Gallate Dual-Targeting PTPN6 and PPARγ Shows Anti-Diabetic and Anti-Obese Effects. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 23, Nr. 9, 2022, S. 5020, doi:10.3390/ijms23095020, PMID 35563411 (mdpi.com).
  15. ↑ Hongxia Cui, Jiaxin Yuan, Xiaohui Du, Ming Wang, Liling Yue, Jicheng Liu: Ethyl gallate suppresses proliferation and invasion in human breast cancer cells via Akt-NF-κB signaling. In: Oncology Reports. Band 33, Nr. 3, 2015, S. 1284–1290, doi:10.3892/or.2014.3682.
  16. ↑ MedChemExpress: Ethyl gallate | Bacterial Inhibitor | MedChemExpress, abgerufen am 25. November 2023
  17. ↑ Steven N. Mink, Hans Jacobs, Jose Gotes, Krika Kasian, Zhao-Qin Cheng: Ethyl gallate, a scavenger of hydrogen peroxide that inhibits lysozyme-induced hydrogen peroxide signaling in vitro, reverses hypotension in canine septic shock. In: Journal of Applied Physiology. Band 110, Nr. 2, 2011, S. 359–374, doi:10.1152/japplphysiol.00411.2010.
  18. ↑ N. Paulino, M. G. Pizollatti, R. A. Yunes, V. C. Filho, T. B. Creczynski-Pasa, J. B. Calixto: The mechanisms underlying the relaxant effect of methyl and ethyl gallates in the guinea pig trachea in vitro: contribution of potassium channels. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. Band 360, Nr. 3, 1999, S. 331–336, doi:10.1007/s002109900081, PMID 10543436.
  19. ↑ Tatsuya Mori, Cecilia Chang, Dora Maurtua, Gerald B. Hammond: Isolation of the active compound in Mauria heterophylla, a Peruvian plant with antibacterial activity. In: Phytotherapy research: PTR. Band 20, Nr. 2, 2006, S. 160–161, doi:10.1002/ptr.1825, PMID 16444672.
  20. ↑ Mar Soe Win, Lin Myint Nyan, Chu Sing Lim, K. Sakharkar Meena, Hock Tang Thean and R. Sakharkar Kishore, Ethyl Gallate as a Combination Drug Can Overcome Resistance in MRSA, Letters in Drug Design & Discovery 2011; 8 (1) . doi:10.2174/157018011793663949

Anmerkungen

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  1. ↑ ehemals Caesalpinia mimosoides, wurde 2016 umbenannt, s. Edeline Gagnon, Anne Bruneau, Colin E. Hughes, Luciano de Queiroz, Gwilym P. Lewis: A new generic system for the pantropical Caesalpinia group (Leguminosae). In: PhytoKeys. Band 71, 2016, S. 1–160, doi:10.3897/phytokeys.71.9203, PMID 28814915.
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