Isomerie I

Konstitutionsisomerie
Identifizieren Sie alle Konstitutionsisomere.
1.
a)
b)
c)
2.
3.
Cl Br
Cl I
Cl
Cl
Cl
Cl
a b
b a
c b a
a b c
f e d
a b c d
g f e


R,S-Nomenklatur

Bestimmen der absoluten Konfiguration am Chiralittszentrum:

Regeln:

Alle Substituenten am Chiralittszentrum erhalten eine Prioritt. Diese Prioritt wird
nach folgenden Kriterien bestimmt.

1) Je hher die Ordnungszahl, desto hher die Prioritt

2) Falls 2 oder mehr gleiche Atome am Chiralittszentrum gebunden sind,
wird die Prioritt mithilfe von 1) im zweiten Glied bestimmt.

3) Im Falle einer Doppelbindung werden die beteiligten Atome doppelt, im
Falle einer Dreifachbindung dreifach gezhlt.

4) R-Konfiguration geht vor S-Konfiguration

5) Z-Konfiguration geht vor E-Konfiguration


Nachdem man die Sequenz nach obigen Regeln bestimmt hat, schaut man das
Molekl entlang der Achse Chiralittszentrum - Ligand niedrigster Prioritt an.
Man geht nun in Gedanken vom Substituenten mit der hchsten Prioritt zum
Substituenten der nchst niedrigeren Prioritt und dann zum dritten Substituenten. Die
Drehrichtung, die man ausgefhrt hat, bestimmt die absolute Konfiguration.

R: Uhrzeigersinn (rechtsdrehend)
S: Gegenuhrzeigersinn (linksdrehend)


E,Z-Nomenklatur

Bestimmen der absoluten Konfiguration einer Doppelbindung.

Regeln:

Die Prioritt der Substituenten der Doppelbindung wird analog zur R,S-Nomenklatur
bestimmt.


Z: Substituenten hchster Prioritt am jeweiligen Ende der Doppelbindung
liegen beisammen.
E: Gegenteil von Z.

Isomerie
- gleiche Summenformel
Konstitutionsisomerie Stereoisomerie
- gleiche Summenformel
- unterschiedliche Konstitution
- gleiche Summenformel
- gleiche Konstitution
Diastereoisomerie
- gleiche Summenformel
- gleiche Konstitution
- verhalten sich nicht wie Bild-
und Spiegelbild
Spiegelbildisomerie
- gleiche Summenformel
- gleiche Konstitution
- verhalten sich wie Bild-
und Spiegelbild
Konstitution gleich?
Verhalten sich wie Bild-
und Spiegelbild?
Nein Ja
Nein Ja
Cl
H Cl
H H
H Cl
Cl
CH
3
H
Cl
HO
H
H
3
C
Cl
OH
Cl
H H
Cl Cl
H Cl
H
Unterteilung von Isomeren

Strukturelemente der Stereoisomerie
Spiegelbildisomerie
Diastereoisomerie
A
C
B
D
C
H
C
OH
CH
3
HOOC
H
C
OH
COOH
H
3
C
A
B
A
B
Cl
H
Cl
H
H
Cl
Cl
H
A
C
C
H
2
B
C
C
A
B
D
H
C
C
H
2
OH
Br
C
H
OH
Cl
H
C
C
H
2
OH
Br
C
H
Cl
HO
* * * * * *
* * *
Merke:Ein C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten nennt man ein chirales C-Atom
(markiert mit einem *).
Hat ein Molekl nur ein chirales C-Atom, so gibt es von ihm ein Spiegelbildisomer.
Merke:Hat ein Molekl mehr als ein verschieden substituiertes chirales C-Atom,
so ist dies ein Indiz fr Diastereoisomerie.
(Milchsuren: Molekle aus Gruppenarbeit)

Tragen Sie ein: * = chirales C-Atom:
Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie
1) Aminosuren (Proteinbausteine):
H
2
N C
O
OH
R H
2) Zucker (DNA- und Proteinbestandteie):
N
N
N
N
NH
2
O
H OH
H H
H H
HO
3) Ungesttigte Fettsuren (Lipidbausteine):
Adenosin
Proteinogene Aminosure
CHO
OH H
H HO
OH H
OH H
CH
2
OH
Glukose
O
OH
Oleinsure
4) Alkaloide (=Stickstoffhaltige Naturstoffe, Vertreter: Viele Drogen,
Medikamente):
Kokain
O
O
N
O O

Unterschiedliche biologische Reaktivitt
von Spiegelbildisomeren
H
H
R-Limonen
(Orangenduft)
S-Limonen
(Zitronenduft)
HN
N
O
O
O
H
NH
N
O
O
O
H
R-Thalidomid
(Schlafmittel)
S-Thalidomid
(teratogen: lst schwere
Missbildungen bei Embryos
aus)


Kleingruppenarbeit Isomerie I

Sie werden mithilfe dieses Arbeitsblattes einen neuen Aspekt der Isomerie kennenlernen.

Viel Spass!
1.

Konstruieren Sie mithilfe eines Modellbaukastens das Milchsure-Molekl mit der
folgenden Lewis-Formel:

C C C
H
O
H
H
H
O
O H
H

Zeit: 15
2. a) Prfen Sie alle Modelle innerhalb ihrer Gruppe auf Unterschiede. Falls Sie Unterschiede
entdecken, prfen Sie zuerst, ob das Modell der angegebenen Lewis-Formel entspricht. Ist
dies der Fall, so notieren Sie sich den Unterschied.

b) Entdeckt in den ersten 3 Minuten niemand in der Gruppe einen Unterschied, rufen Sie
den Lehrer zu sich. Dieser hndigt ihnen ein weiteres Milchsure-Molekl aus. Lsen Sie
nun Aufgabenteil a).

Zeit: 6
3. Notieren Sie gemeinsam in der Gruppe den Unterschied, den Sie in der vorherigen
Aufgabe gefunden haben. Tun Sie dies in einem prgnanten Satz.

Zeit: 5

4. Sie erstellen unter Leitung des Lehrers eine Liste aller Antwortstze. Jeder nennt seinen
persnlichen Favoriten, bzw. den Antwortsatz, den er fr den besten hlt. Am Ende gibt
der Lehrer die Auflsung bekannt.

Zeit: 5

5. Sie nehmen sich eines der Molekle, dass Sie gebaut haben und versuchen eine
Bauanleitung zu schreiben. Es besteht kein Anspruch auf vollstndiges Lsen.

Die Bauanleitung sollte so geschrieben sein, dass ein Kollege ohne fremde Hilfe ihr
Moleklmodell eindeutig nachbauen kann. Konzentrieren Sie sich bei ihrer Anleitung auf
den Knackpunkt und beschreiben Sie zum Beispiel nicht wie man eine Carboxyl- (COOH),
eine Methyl- (CH
3
) oder eine Hydroxy-Gruppe (OH) modelliert. Dies wird vorausgesetzt.
Es reicht zu schreiben: Nun hngt man an das C-Atom eine Methyl-Gruppe an.

Zeit: 10


Kleingruppenarbeit Isomerie II

Diese Kleingruppenarbeit soll ihnen die Mglichkeit geben, zu lernen, wie man
Stereoisomere korrekt klassifiziert. Sie benutzen dazu die CIP-Nomenklatur. Ausserdem
werden Sie sehen, dass Stereoisomerie durchaus auch ihre Bedeutung im alltglichen Leben
haben kann.

Sie werden mithilfe dieses Arbeitsblattes die folgenden Ttigkeiten erlernen:

1) Molekle klassifizieren (R,S-/E,Z-Nomenklatur)
2) Stereoisomere Molekle erfinden und klassifizieren (und danach ihren
Gruppenmitgliedern zur Klassifikation geben).
3) Alltagsgegenstnde klassifizieren (Wie Sie sehen werden, ist Stereoisomerie
nicht nur ein Thema in der Chemie).
4) Alltagsgegenstnde suchen, welche Diastereoisomere oder
Spiegelbildisomere sind.

Viel Spass!

1. a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der untenstehenden Molekle (R
oder S / E oder Z).

Zeit: 5

b) Besprechen Sie die Lsungen in der Gruppe.

Zeit 5


Cl
H
Br
CH
3
Cl
H
H
2
N
H
3
C
Cl
Cl H
2
N
Cl
HO
HO
OH
OH
a b
d c
e f



2. a) Erfinden Sie ein stereoisomeres Molekl und bestimmen dessen absolute
Konfiguration (R, S und/oder E,Z). Es ist dabei nicht wichtig, ob das Molekl
existiert, bzw. bei Raumtemperatur stabil ist. Halten Sie aber die Regeln des
Kimball-Atommodells ein. Denken Sie daran, dass ihr Molekl nicht zu
kompliziert fr andere Gruppenmitglieder wird.

Hilfe: Wenn Sie wollen, knnen Sie sich ein Molekl aus Aufgabe 1) als
Vorlage nehmen. Dann sollten Sie aber mindestens 2 Atome ndern.

Zeit: 5

b) Spezifizieren Sie die absolute Konfiguration eines Molekls, welches von
einem der Gruppenmitglieder erfunden wurde und lassen Sie sich die Lsung
besttigen.

Zeit: 4

c) Geben Sie das Molekl mit bestimmter Konfiguration auf einem separaten
Blatt dem Lehrer zur spteren Korrektur ab.

Zeit: 1


3




































Sie bekommen Definitionen zu Diastereoisomerie und Spiegelbildisomerie. Diese
sollen Sie dann anwenden, um die untenstehenden Gegenstnde zu klassifizieren.

Definitionen der Stereoisomerie zweier Gegenstnde:

Stereoisomerie: Zusammengesetzt aus gleichen Bauteilen die unterschiedlich
angeordnet sind.

Diastereoisomerie: Stereoisomer, aber nicht wie Bild- und Spiegelbild.

Spiegelbildisomerie: Stereoisomer, wie Bild- und Spiegelbild.

a) Linkes und rechtes Ohr eines Menschen: Welcher obige Isomeriebegriff trifft
zu?

b) Einfarbiges/Zweifarbiges Klebeband auf Rolle (Siehe Bilder). Sind diese
chiral, d.h. gibt es ein nicht-deckungsgleiches Spiegelbild?



c) Filzstiftstrich auf einem Papier. Ist dieser Gegenstand chiral, d.h. gibt es ein
nicht-deckungsgleiches Spiegelbild?

d) Gilt ihre Antwort fr d) immer noch, wenn man zum zeichnen einen Filzstift
verwenden wrde, welcher vollstndig durchdrckt (d.h. die Farbe ist auf der
Blattseite entgegengesetzt zur Malseite genau gleichstark [sichtbar]).

e) Eine Wendeltreppe. Ist Sie chiral, d.h. gibt es ein nicht deckungsgleiches
Spiegelbild?

Zeit: 15
4). a) Suchen Sie (in Gedanken) einen chiralen Alltagsgegenstand. Chiral heisst, es gibt
von ihm ein nicht-deckungsgleiches Spiegelbild.

b) Falls Sie unsicher sind, ob ihr Gegenstand tatschlich chiral ist, fragen Sie den
Lehrer/die Lehrerin.

Zeit: 5