Такаферолы

Такаферолы (ад стар.-грэч.: τόκος — «патомства», і φέρειν — «прыносіць») — клас хімічных злучэнняў, метылаваныя фенолы. Многія такаферолы, а таксама адпаведныя ім такатрыенолы, біялагічна актыўныя і ў сукупнасці называюцца вітамінам E.

Такаферолы зарэгістраваны як харчовыя дабаўкі E306 (сумесь такаферолаў), E307 (α-такаферол), E308 (γ-такаферол) і E309 (δ-такаферол).

Гісторыя адкрыцця і этыялогія назвы

Альфа-такаферол (α-такаферол) выдзелены Г. Эвансам у 1936 годзе як біялагічна актыўны агент — харчовы фактар фертыльнасці пацукоў, і ён быў названы такаферолам ад грэчаскіх слоў τόκος («нараджэнне») і φέρειν («выношваць», «пераносіць»), гэта значыць яго назва пазначае «выношваць цяжарнасць», з канчаткам -ol, якія абазначаюць яго прыналежнасць да спіртоў.

Біялагічная роля

Такаферолы маюць біялагічную актыўнасць і называюцца вітамінам Е. Такатрыенолы, роднасныя такаферолам злучэнні, таксама маюць актыўнасць вітаміна Е. Усе гэтыя рэчывы, якія валодаюць вітамінавай актыўнасцю, называюць «вітамінам Е».

Вітамін Е — антыаксідант, ён прадухіляе акісленне ненасычаных ліпідаў і тым самым засцерагае біялагічныя мембраны ад разбурэння. Дзякуючы гэтаму вітамін E шырока ўжываецца як харчовая дабаўка.

Пры авітамінозе вітаміна Е парушаюцца функцыі размнажэння, функцыі сасудзістай і нервовай сістэм. Недахоп такаферола прыводзіць да бясплоддзя, мышачнай дыстрафіі, некрозу печані і інш.

Для дарослага чалавека сутачнае запатрабаванне ў вітаміне Е ў пераліку на α-такаферол складае 10 мг.

У 2021 годзе даследчыкі выявілі, што вытворнае такаферолу з скарочаным бакавым ланцугом індукуе апаптоз пухлінных клетак, змяняе патэнцыял мітахандрыяльнай мембраны, а таксама рэгулюе пэўныя апаптатычныя бялкі, якія адносяцца да фактараў росту.

Фізічныя ўласцівасці

Такаферолы добра растваральныя ў раслінных алеях, спірце, серным і петралейным эфірах, хлараформе і гексане.

Знаходжанне ў прыродзе

Асноўная прыродная крыніца такаферолаў — раслінныя прадукты. Такаферолы змяшчаюць практычна ўсе прадуктах харчавання, у прыватнасці, хлеб, залежна ад гатунку, змяшчэнне такаферолу — 2-4 мг на 100 г прадукту, у крупах — 2-9 мг/100 г. Найвышэйшае змяшчэнне такаферолаў — у алеях: кукурузны алей змяшчае 40-80 мг такаферолу на 100 г прадукту, сланечнікавы — 40-70 мг/100 г, баваўняны — 50-100 мг/100 г.

α-такаферол з’яўляецца асноўным кампанентам вітаміна Е і ў харчовых дабаўках, і ў прадуктах еўрапейскай дыеты, у якой асноўнымі яго харчовымі крыніцамі з’яўляюцца аліўкавы і сланечнікавы алей, тым часам як γ-такаферол з’яўляецца найбольш распаўсюджанай формай вітаміна Е ў амерыканскай дыеце праз больш высокае спажыванне соевага і кукурузнага алею.

Структура

У аснове ўсіх такаферолаў ляжыць храманальнае кольца, да якога далучаны:

• гідраксільная група, якая лёгка аддае атам вадароду ў рэакцыях са свабоднымі радыкаламі і гэтым аднаўляе іх, абараняючы іншыя арганічныя рэчывы ад акіслення;;
• гідрафобны вуглевадародны ланцуг, які палягчае пранікненне скрозь біялагічныя мембраны (у такатрыенолах, у адрозненне ад такаферолаў, гэты ланцужок утрымоўвае падвойную сувязь);
• нуль, дзве ці тры метыльныя групы, месца далучэння якіх моцна ўплывае на біялагічную актыўнасць.

Асноўныя формы такаферолу

(RRR)-α-такаферол — прыродная і найбольш біялагічна актыўная форма з усіх такаферолаў

У адпаведнасці з колькасцю і месцам далучэння метыльных груп вылучаюць α-такаферол, β-такаферол, γ-такаферол і δ-такаферол

Форма	Структура
α-такаферол
β-такаферол
γ-такаферол
δ-такаферол
α-такаферол ацэтат

Стэрэаізамерыя вуглевадароднага ланцуга таксама моцна ўплывае на біялагічную актыўнасць такаферолаў. Найбольш актыўнай з’яўляецца прыродная форма — (RRR)-α-такаферол.

Літаратура

• Семяненя І. М. Такаферо́лы // Беларуская энцыклапедыя: У 18 т. Т. 15: Следавікі — Трыо / Рэдкал.: Г. П. Пашкоў і інш. — Мн. : БелЭн, 2002. — Т. 15. — С. 393. — 10 000 экз. — ISBN 985-11-0035-8. — ISBN 985-11-0251-2 (т. 15).
• Токоферо́лы / Зайцева Н. Н. // Т. 26. Тихоходки — Ульяново. — М. : Советская энциклопедия, 1977. — С. 40. — (Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров; 1969—1978). (руск.)
• Лакиза Н. В., Неудачница Л. К. Витамин Е // Анализ пищевых продуктов. — Екатеринбург: Изд-во уральского университета, 2015. — С. 93–96. — 188 с. — 50 экз. — ISBN 978-5-7996-1568-0..
• Морозкина Т. С., Мойсеёнок А. Г. Витамины. — Мн.: Асар, 2002. — С. 66–72. — ISBN 985-6-57255X.
• Bell, E. F. History of vitamin E in infant nutrition // American Journal of Clinical Nutrition. — 1987. — Vol. 46, no. 1 Suppl. — P. 183—186. — doi:10.1093/ajcn/46.1.183. — PMID 3300257.
• Gok S., Kuzmenko O., Babinskyi A., Severcan F. Vitamin E Derivative with Modified Side Chain Induced Apoptosis by Modulating the Cellular Lipids and Membrane Dynamics in MCF7 Cells(англ.) // Cell Biochemistry and Biophysics. — 2021. — Vol. 79. — P. 271–287. — ISSN 1085-9195. — DOI:10.1007/s12013-020-00961-y — PMID 33442824.
• Wagner K., Kamal-Eldin A., Elmadfa I. Gamma-tocopherol — an underestimated vitamin?(англ.) // Annals of Nutrition & Metabolism. — 2004. — Vol. 48. — P. 169–188. — ISSN 0250-6807. — DOI:10.1159/000079555 — PMID 15256801.
• Jiang Q., Christen S., Shigenaga M. K., Ames B. N. Gamma-tocopherol, the major form of vitamin E in the US diet, deserves more attention(англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2001. — Vol. 74. — P. 714–722. — ISSN 0002-9165. — DOI:10.1093/ajcn/74.6.714 — PMID 11722951.