Токоферолы

Токоферолы (от др.-греч. τόκος — «деторождение», и φέρειν — «приносить») — класс химических соединений, метилированные фенолы. Многие токоферолы, а также соответствующие им токотриенолы, являются биологически активными и в совокупности называются витамином E. Токоферолы хорошо растворимы в растительных маслах, спирте, серном и петролейном эфирах, хлороформе, гексане. Токоферолы распространены в основном в растительных продуктах. Наиболее богаты ими растительные масла: кукурузное (40–80 мг/100 г), подсолнечное (40–70 мг/100 г), хлопковое (50– 100 мг/100 г). Токоферолы содержатся практически во всех продуктах питания: в хлебе в зависимости от сорта — 2–4 мг/100 г, крупах — 2–9 мг/100 г.

Токоферолы зарегистрированы в качестве пищевых добавок E306 (смесь токоферолов), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол).

Структура

Основные формы токоферола.

В основе всех токоферолов лежит хроманольное кольцо, к которому присоединены:

• гидроксильная группа, легко отдающая атом водорода в реакциях со свободными радикалами и этим восстанавливающая их, защищая другие органические вещества от окисления;
• гидрофобная углеводородная цепь, облегчающая проникновение сквозь биологические мембраны (в токотриенолах, в отличие от токоферолов, эта цепочка содержит двойную связь);
• ноль, две или три метильные группы, место присоединения которых сильно влияет на биологическую активность.

В соответствии с количеством и местом присоединения метильных групп различают α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол и δ-токоферол (см. рисунок).

Было документально подтверждено, что производное токоферола с укороченной боковой цепью индуцирует апоптоз опухолевых клеток, изменяет потенциал митохондриальной мембраны, а также регулирует определенные апоптотические белки, относящиеся к факторам роста. .

(RRR)-α-токоферол — природная и наиболее биологически активная форма из всех токоферолов.

Стереоизомерия углеводородной цепи также сильно влияет на биологическую активность токоферолов. Наиболее активной является природная форма — (RRR)-α-токоферол.