ヒドロホウ素化
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ヒドロホウ素化(ヒドロホウそか)あるいはホウ水素化(ホウすいそか)、ハイドロボレーション (hydroboration) は1956年にハーバート・ブラウンらによって報告された化学反応[1]で、ボランがアルケンまたはアルキンに付加する反応である。この反応の開発によりブラウンは1979年のノーベル化学賞を受賞した。
反応
ボランBH3はアルケンに対し、HとBH2に分かれて付加する形をとる。
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ヒドロホウ素化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/11/14 18:15 UTC 版)
マルコフニコフ則は、二重結合を持つ炭化水素から第一級のアルコールやアルデヒドを生成することが極めて困難であることを示している。先ほどの例ではプロペンから1-プロパノールを生成できない。これを解決したのはヒドロホウ素化の発見であった。ヒドロホウ素化では求電子剤として働くボラン(BH3)を用いる。詳細はヒドロホウ素化を参照。 また、ヒドロホウ素化を用いたアルコールの合成は、全体として逆マルコフニコフ型反応の一つと見ることができる。
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