Glukuronska kiselina

Glukuronska kiselina
IUPAC ime	(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
Drugi nazivi	β-D-glukopiranuronska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	6556-12-3 Y
PubChem	441478
ChemSpider	392615 Y
UNII	8A5D83Q4RW Y
DrugBank	DB03156
KEGG	C00191
MeSH	Glucuronic+acid
ChEBI	42717
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1 Y Kod: AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N Y InChI=1/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1 Kod: AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWBB
Svojstva
Molekulska formula	C6H10O7
Molarna masa	194.14 g mol−1
Tačka topljenja	159-161 °C
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Glukuronska kiselina (od grč. γλυκερός - „slatko“) je karboksilna kiselina sa hemijskom formulom C₆H₁₀O₇. Njena struktura je slična glukozi. Međutim, na šestom atomu ugljenika glukoronske kiseline se nalazi funkcionalna grupa COOH koja joj daje osobine karboksilne kiseline.

Soli glukuronske kiseline se nazivaju glukuronati, a anjon C₆H₉O₇⁻ je glukuronatni jon.

Glukuronsku kiselinu treba razlikovati od glukonske kiseline jer je glukonska kiselina linearna a nastala je oksidacijom na različitom atomu ugljenika glukoze. Neka istraživanja su pokazala da glukuronska kiselina pokazuje blago alkoholne efekte pri često i obilatom pijenju čaja. Može se naći u fermentisanom piću poznatom pod imenom kombuha (kombucha).

Funkcije

Glukuronska kiselina je veoma rastvorljiva u vodi. U organizmima ljudi i životinja obično je povezana sa ksenobiotičkim metabolizmom supstanci poput lekova, zagađivača, bilirubina, androgena, estrogena, mineralni kortikoida, glukokortikoida, derivata masnih kiselina, retinoida i žučnih kiselina. Ove veze uključuju O-glikozidne veze, a proces je poznat kao glukuronizacija. Ona se obično odvija u jetri, iako neki enzimi koji su odgovorni za njenu katalizaciju, poput UDP-glukuroniltransferaze, su pronađeni u svim značajnijim organima: srcu, bubrezima i gušterači. UDP-glukuronska kiselina (glukuronska kiselina vezana preko glikozinih veza na uridin difosfat) je intermedijarni proizvod ovog procesa a formira se u jetri.

Supstance koje nastaju putem glukuronacije nazivaju se glukuronidi (ili glukuronozidi). Ljudski organizam putem ovog procesa sačinjava različite supstance koje su više rastvorljive u vodi, te na taj način olakšava njihovu eliminaciju putem urina.

Literatura

• Chiu SH, Huskey SW: Species differences in N-glucuronidation, Drug Metab. Dispos., vol. 26, 9. izdanje, 1998, pp. 838–47 abstract Arhivirano 2009-02-10 na Wayback Machine-u
• Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases, Drug Metab. Dispos., vol. 31, 11. izdanje, 2003, pp. 1361–8
• Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes, Chem. Res. Toxicol., vol. 16, 12. izdanje, 2003, pp. 1502–6
• Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P: Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine, J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 291, 3. izdanje, 1999, pp. 1196–203 Članak na ucsf.edu Arhivirano 2008-04-12 na Wayback Machine-u
• Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
• Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D., DeBethizy, J. D.: Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism, 1991
• Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. i Tephly T.R.: The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human

}{refend}}

Spoljašnje veze